(1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇 | 57707-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇
• 英文名称: (+)-8-phenylmenthol
• 英文别名: (1S,2S,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 57707-91-2；65253-04-5；99528-57-1；100101-42-6；104870-75-9；104870-80-6；122517-58-2；134256-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: WTQIZFCJMGWUGZ-CFVMTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-甲氧基-7,8-二氢喹啉-5-羧酸甲酯 、 (1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到6-Hydroxy-2-methoxy-7,8-dihydro-quinoline-5-carboxylic acid (1S,2S,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a056
• 作为产物：
  描述：

  在 Mn(dpm)₃ 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 叔丁基过氧化氢 、 苯硅烷 作用下， 以 异丙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 337.0h， 以68%的产率得到(1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  异戊二醇的自由基芳基化反应合成8-芳基醇类特权化合物

  摘要：

  氢原子转移（HAT）避免了廉价的单萜异胡薄荷醇的衍生化中不利的Friedel-Crafts反应。各种易于制备的芳基和杂芳基磺酸盐经过正式的氢芳基化反应生成8-芳基薄荷醇，这是用于不对称合成的有优势的支架，以8-苯基薄荷醇为代表。在相关系统中观察到高立体选择性。HAT的这种使用极大地扩展了廉价的单萜异胡薄荷醇的手性库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01047

文献信息

• Synthesis of the Privileged 8-Arylmenthol Class by Radical Arylation of Isopulegol
  作者：Steven W. M. Crossley、Ruben M. Martinez、Sebastián Guevara-Zuluaga、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01047

  日期：2016.6.3

  Friedel–Crafts reaction in the derivatization of the inexpensive monoterpene isopulegol. A variety of readily prepared aryl and heteroaryl sulfonates undergo a formal hydroarylation to form 8-arylmenthols, privileged scaffolds for asymmetric synthesis, as typified by 8-phenylmenthol. High stereoselectivity is observed in related systems. This use of HAT significantly extends the chiral pool from the inexpensive

  氢原子转移（HAT）避免了廉价的单萜异胡薄荷醇的衍生化中不利的Friedel-Crafts反应。各种易于制备的芳基和杂芳基磺酸盐经过正式的氢芳基化反应生成8-芳基薄荷醇，这是用于不对称合成的有优势的支架，以8-苯基薄荷醇为代表。在相关系统中观察到高立体选择性。HAT的这种使用极大地扩展了廉价的单萜异胡薄荷醇的手性库。
• A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology
  作者：Fumio Yamada、Alan P. Kozikowski、E. R. Reddy、Yuan Ping Pang、Jacqueline H. Miller、Michael McKinney

  DOI：10.1021/ja00012a056

  日期：1991.6