10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-11-ol | 33352-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-11-ol
• 英文别名: 17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaen-18-ol；17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaen-18-ol
• CAS: 33352-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JTIDLYYTBZEHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDXII。卡丹碱的全合成

  摘要：

  Canadine（4）是通过Mannich由1,2,3,4-四氢-1-（3-羟基-4-甲氧基苄基）-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（13）制备的嘌呤（3）甲基化而合成的反应。在各种条件下研究了该曼尼希反应，并阐明了一种异常产物的结构，即9-羟基-12-羟甲基-10-甲氧基-2,3-亚甲基二氧基小b碱（7）。

  DOI：

  10.1039/j39710002709

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CDXII. Total synthesis of canadine
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto、T. Terui、K. Yamaki、E. Taguchi

  DOI：10.1039/j39710002709

  日期：——

  Canadine (4) has been synthesised by methylation of nandinine (3), prepared from 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline (13) by a Mannich reaction. This Mannich reaction was studied under various conditions and the structure of an abnormal product, 9-hydroxy-12-hydroxymethyl-10-methoxy-2,3-methylenedioxyberbine, (7) has been elucidated.

  Canadine（4）是通过Mannich由1,2,3,4-四氢-1-（3-羟基-4-甲氧基苄基）-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（13）制备的嘌呤（3）甲基化而合成的反应。在各种条件下研究了该曼尼希反应，并阐明了一种异常产物的结构，即9-羟基-12-羟甲基-10-甲氧基-2,3-亚甲基二氧基小b碱（7）。