maremycine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: maremycine B
• 英文别名: Maremycin B；(3S,6R)-3-[(1R)-1-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]ethyl]-6-(methylsulfanylmethyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: AQJPUORWMCOONW-PAKWTWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maremycine B 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到maremycin B S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maremycins A, B, C1/C2, D1, and D2

  摘要：

  The total synthesis of maremycins A, B, C-1/C-2, D-1, and D-2 is achieved starting from the natural amino acids L-isoleucine and S-methyl-L-cysteine, in which the total synthesis of maremycins B, C-1/C-2, and D-2 is accomplished for the first time. The synthesis features a position-selective intramolecular bromination process for the synthesis of key chiral building block, a Pd-catalyzed indole synthesis for the preparation of (2S,3S)-beta-methyltryptophan and hydroxylation of oxindoles by molecular oxygen. In addition, the protocol for conversion of maremycins A and B to maremycins C and D was improved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.118
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 acetyl hypobromite 、 pyridine hydrofluoride 、 氧气 、 silica gel 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 锌 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 304.17h， 生成 maremycine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maremycins A, B, C1/C2, D1, and D2

  摘要：

  The total synthesis of maremycins A, B, C-1/C-2, D-1, and D-2 is achieved starting from the natural amino acids L-isoleucine and S-methyl-L-cysteine, in which the total synthesis of maremycins B, C-1/C-2, and D-2 is accomplished for the first time. The synthesis features a position-selective intramolecular bromination process for the synthesis of key chiral building block, a Pd-catalyzed indole synthesis for the preparation of (2S,3S)-beta-methyltryptophan and hydroxylation of oxindoles by molecular oxygen. In addition, the protocol for conversion of maremycins A and B to maremycins C and D was improved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.118

文献信息

• An N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Lactones
  作者：Julien Dugal-Tessier、Elizabeth A. O'Bryan、Thomas B. H. Schroeder、Daniel T. Cohen、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201201643

  日期：2012.5.14

  cooperative catalysis approach for the enantioselective formal [3+2] addition of α,β‐unsaturated aldehydes to isatins has been developed. Homoenolate annulations of β‐aryl enals catalyzed by an N‐heterocyclic carbene (NHC) require the addition of lithium chloride for high levels of enantioselectivity. This NHC‐catalyzed annulation has been used for the total synthesis of maremycin B.

  α,β-不饱和醛与靛红的对映选择性正式[3+2]加成协同催化方法已被开发。由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 β-芳基烯醛的均烯化环需要添加氯化锂以获得高水平的对映选择性。这种 NHC 催化的环化已用于马雷霉素 B 的全合成。
• Synthesis of tryptophan-containing 2,5-diketopiperazines <i>via</i> sequential C–H activation: total syntheses of tryprostatin A, maremycins A and B
  作者：Xue-Song Yin、Wei-Yi Qi、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/d1sc02343h

  日期：——

  subsequent C2-selective prenylation of the resulting 6-OMe-Trp by Pd/norbornene-promoted C–H activation led to the total synthesis of tryprostatin A in 12 linear steps from alanine with 25% overall yield. Meanwhile, total syntheses of maremycins A and B were successfully accomplished using a sequential Pd-catalyzed methylene C(sp3)–H methylation as the key step in 15 linear steps from alanine.

  吲哚 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是一种重要的代谢环二肽，含有色氨酸 (Trp) 单元，具有一系列有趣的生物活性。有趣的结构特征和不同的活动激发了对其有效合成的巨大努力。在此，我们报告了通过连续 C-H 激活策略合成三种含 Trp 的 DKP，即胰前列腺素 A 和马雷霉素 A 和 B 的统一策略的开发。关键的色氨酸骨架是通过Pd( II ) 催化的 β-甲基 C(sp 3)–H 单芳基化。随后通过 Pd/降冰片烯促进的 C-H 活化对所得 6-OMe-Trp 进行 C2 选择性异戊二烯化，导致在 12 个线性步骤中从丙氨酸全合成胰前列腺素 A，总产率为 25%。同时，使用连续 Pd 催化的亚甲基 C(sp 3 )-H 甲基化作为来自丙氨酸的 15 个线性步骤中的关键步骤，成功地完成了马雷霉素 A 和 B 的全合成。
• OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160039755A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• US9783496B2
  申请人：——

  公开号：US9783496B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE, SYNTHÈSE SANS SOLVANT ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014162319A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.