3-(3-羟基苯基)丙-2-烯醛 | 26231-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: meta-hydroxycinnamaldehyde；3-hydroxycinnamaldehyde；m-hydroxycinnamaldehyde；m-Hydroxyzimtaldehyd；(2E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 26231-89-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: DCHPWNOJPJRSEA-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)丙-2-烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的二苯基丁烯衍生物铁死亡抑制剂作为神经保护剂

  摘要：

  铁死亡是一种受调节的铁依赖性细胞死亡。铁死亡抑制剂有望用于治疗许多神经系统疾病。在此，通过表型分析，我们发现了一种新的二苯基丁烯衍生物铁死亡抑制剂DPT。基于这一发现，我们合成了 14 种新的二苯基丁烯衍生物，评估了它们在 HT22 小鼠海马神经元细胞中的铁死亡抑制活性，发现与DPT相比，三种化合物的抑制活性有所提高。在这些活性化合物中，化合物3f显示出最有效的抗铁死亡活性（EC 50  = 1.7 μM）。进一步的研究表明，3f是一种特异性的铁死亡抑制剂。我们发现，与经典的铁死亡抑制剂不同，3f通过增加 FSP1 蛋白水平来阻断铁死亡。此外，3f可以穿透血脑屏障 (BBB)。在缺血性中风大鼠模型中，3f有效减轻脑缺血性损伤。因此，我们证实3f作为一种具有新支架的新型铁死亡抑制剂，有望作为神经系统疾病的药物进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114151
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(3-hydroxy-1-propenyl)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3-(3-羟基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Cinnamaldehydes inhibit cyclin dependent kinase 4/cyclin D1

  摘要：

  A series of cinnamaldehydes was synthesized for the study of inhibitory activity against cyclin dependent kinases (CDKs). A couple of compounds selectively inhibited cyclin D1-CDK4 with an IC50 value of 7-18 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00357-7

文献信息

• 2′-Hydroxychalcones as an alternative treatment for trichomoniasis in association with metronidazole
  作者：Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Mirna Samara Dié Alves、Bárbara da Rocha Fonseca、Caroline Carapina da Silva、Angela Maria Casaril、Lucielli Savegnago、Claudio Martin Pereira de Pereira、Daniela Fernandes Ramos、Sibele Borsuk

  DOI：10.1007/s00436-019-06568-4

  日期：2020.2

  The treatment for trichomoniasis, based on 5′-nitroimidazol agents, has been presenting failures related to allergic reactions, side effects, and the emergence of resistant isolates. There are no alternative drugs approved for the treatment of these cases; thus, the search for new active molecules is necessary. In this scenario, chalcones have been extensively studied for their promising biological

  基于5'-硝基咪唑类药物的滴虫病治疗方法已出现与过敏反应，副作用和耐药菌的出现有关的失败。没有批准用于治疗这些病例的替代药物；因此，寻找新的活性分子是必要的。在这种情况下，对查耳酮的有前途的生物活性进行了广泛的研究。在这里，我们介绍了三种羟基查耳酮（ 3a ， b 和 c ）的合成，在体外和计算机模拟中 对 阴道毛滴虫的 分析 。体外生物学评估显示羟基 查 耳酮 3c 呈抗 -T。阴道 在100μM的最小抑菌浓度（MIC）下孵育12小时后完全死亡。 3c 对哺乳动物VERO细胞系显示出剂量依赖性的细胞毒性，但是12.5μM的 3c 和40μM的甲硝唑（MTZ）的结合显示24小时暴露后对 阴道T. 滋养体的活性为95.31％ ，并且不影响VERO细胞增长，似乎是一个不错的选择。通过分子对接的计算机分析表明 3c 可以抑制TvMGL（蛋氨酸γ-裂解酶），TvLDH（乳酸脱氢酶）和TvPNP（嘌呤核苷磷酸化酶）的活性，从而影响
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221557A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物对调节黑色素皮质素-5受体（MC5R）的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮肤癌和炎症性疾病。
• Light-induced and related reactions of quinones. Part VI. Reactions of some p-quinones carrying formyl groups
  作者：J. Malcolm Bruce、David Creed

  DOI：10.1039/j39700000649

  日期：——

  ) propionaldehyde are described. Irradiation of solutions of these quinones in benzene with visible light leads to the isolation of 2,5-dihydroxybenzoic acid from formyl-1,4-benzoquinone, and to the formation of 5-hydroxycoumaran-2-one and 3,4-dihydro-6-hydroxycoumarin from the next two quinones, respectively; the last two quinones in the series lose the elements of formaldehyde, and give 5-hydrox

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING -MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES BÊTA-MERCAPTO CARBOXYLIQUES
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2009113711A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing beta-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the beta-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R2 and R3 are not a hydrogen atom, R2 and R3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R1 and R2 are not a hydrogen atom, R1 and R2 may form a ring structure through an alkylene group).

  本发明的目的是提供一种工业生产β-巯基羧酸的方法，该方法可以从易得到的α，β-不饱和羧酸高产高效地合成用于药品和农药的合成原料或聚合物化合物的添加剂。本发明的特点在于，在α，β-不饱和羧酸与氢硫化物反应产生β-巯基羧酸时，使用具有酰胺基的溶剂，该溶剂由公式（1）表示。特别是，在pH范围为6.0至8.5的条件下进行反应更为理想：（在公式（1）中，R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基、氨基和具有1至5个碳原子的烷基氨基中的任意一种；R2和R3各自独立地代表氢原子和具有1至5个碳原子的烷基中的任意一种；当R2和R3均不是氢原子时，R2和R3可以通过烷基链结构形成环状结构；当R1和R2均不是氢原子时，R1和R2可以通过烷基链结构形成环状结构。）
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICINE
  申请人：Chaimbault Corinne

  公开号：US20090203747A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been demonstrated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis method thereof and certain novel intermediate synthesis products. The present invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及制药领域，特别是神经退行性疾病的治疗。该发明特别涉及一类化合物家族，其具有神经保护活性。鉴于该家族中的某些成员是以前未曾描述的新化合物，因此本发明涉及这些新产品，其合成方法及某些新的中间合成产物。本发明进一步涉及包含该家族化合物的组合物，以及将该化合物用作药物，特别是用于制备治疗神经退行性疾病的药物。