(S)-(-)-β-vanillyl-γ-lactone | 111266-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(-)-β-vanillyl-γ-lactone
• 英文别名: (S)-4-<(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl>dihydro-2(3H)-furanone；(4S)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 111266-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VKCHEYIDBYCQPR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  427.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-β-vanillyl-γ-lactone 在 12-冠醚-4 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-O-dibenzylnortrachelogenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 Rh₂(5R-MEPY)4 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-(-)-β-vanillyl-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s

文献信息

• Intramolecular Regioselective Insertion into Unactivated Prochiral Carbon−Hydrogen Bonds with Diazoacetates of Primary Alcohols Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates. Highly Enantioselective Total Synthesis of Natural Lignan Lactones
  作者：Jeffrey W. Bode、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo961607u

  日期：1996.1.1

  Intramolecular insertion into unactivated prochiral C-H bonds of 3-aryl-1-propyl diazoacetates catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-(3-phenyl propanoyl)imidazolidin-2-one-4(R or S)-carboxylate], Rh-2(4R-MPPIM)(4) or Rh-2(4S-MPPIM)(4), occurs in 91-96% ee and with virtually complete regiocontrol for the formation of beta-benzyl-gamma-butyrolactones. This methodology has been applied to the total synthesis of dibenzylbutyrolactone lignans (-)- and (+)-enterolactone, (-)- and (+)-hinokinin, and (+)-arctigenin from substituted cinnamic acids in 19-27% overall yields. Aryltetralin lignan (+)-isodeoxypodophyllotoxin was prepared from the reactant 3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid in 36% yield overall, and the lactone precursor to (+)-isolauricerisinol was formed in 96.5% ee and 23% yield overall. Applications of the chiral Rh-2(MPPIM)4 catalysts to fully aliphatic systems resulting in the formation of beta-substituted-gamma-butyrolactones with high regiocontrol and with 93-96% ee have demonstrated the generality of this methodology. A model that provides accurate predictions of beta-substituted-gamma-butyrolactone absolute configurations in these asymmetric metal carbene transformations is described.
• The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.3987/r-1987-05-1169

  日期：——
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, ERIC;DAUGAN, ALAIN, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1169-1172
  作者：BROWN, ERIC、DAUGAN, ALAIN

  DOI：——

  日期：——