methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-α-D-allopyranoside | 99745-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 3-azido-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-allopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 99745-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 411.414
• InChiKey: SMUPPHLOTLMPNW-DOVHUEEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-α-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Methyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,4-didesoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2328 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖池中的模块化羟酰胺和硫酰胺基于吡喃糖苷的配体库：酮不对称转移加氢的新型配体

  摘要：

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301112

文献信息

• Efficient Two-Step Multifunctionalization of Substituted 2-Hydro­xyglycopyranosides
  作者：Antonio Franconetti、Francisca Cabrera-Escribano、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-0036-1588624

  日期：——

  A straightforward route to diversely functionalized glycopyranosides is reported. 2,3-Enopyranosides, 2- and/or 3-azido-, 2-halopyranosides, and a hex-3-ulose, among other - and -glycopyranosides are easily obtained in good to excellent yields from 2-hydroxyglycopyranosides by means of a two-step process involving trifluoromethanesulfonation and subsequent treatment with the appropriate nucleophilic agent.