methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-3-(trifluoromethanesulfonate)-α-D-glucopyranoside | 99679-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-3-(trifluoromethanesulfonate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-trifluormethylsulfonyl-α-D-glucopyranosid
• CAS: 99679-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 518.465
• InChiKey: OSWGDQLFSDPICJ-GNFBJIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-3-(trifluoromethanesulfonate)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-3-<(methoxycarbonyl)amino>-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2328 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-2-benzoate-3-(trifluoromethanesulfonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖池中的模块化羟酰胺和硫酰胺基于吡喃糖苷的配体库：酮不对称转移加氢的新型配体

  摘要：

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301112