methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 99745-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-amino-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-glucopyranosid；methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucoside；methyl 3-amino-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-D-3-deoxy-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 99745-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: WHBKUBZKEBXLNL-UQPQVDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-acetylamino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖池中的模块化羟酰胺和硫酰胺基于吡喃糖苷的配体库：酮不对称转移加氢的新型配体

  摘要：

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301112

文献信息

• Toward Fluorinated Aminoglycosides: Structural Studies of Phenylhydrazine Condensation with Carbohydrate Derivatives
  作者：Antonio Franconetti、Francisca Cabrera-Escribano、Pastora Borrachero、Manuel Gómez-Guillén

  DOI：10.1055/s-0032-1317783

  日期：——

  The reaction of phenylhydrazine with a sugar dialdehyde in water, as a key step for the synthesis of the 3-amino-3-deoxy- d -glucose moiety contained in kanamycin, has been revisited. Structural studies (IR and NMR as well as a simple theoretical model based on energy-minimization calculations and MD calculations) reported herein support the observed stereo- and regioselectivity. Efforts to improve

  苯肼与糖二醛在水中的反应是合成卡那霉素中含有的 3-氨基-3-脱氧-d-葡萄糖部分的关键步骤。本文报道的结构研究（IR 和 NMR 以及基于能量最小化计算和 MD 计算的简单理论模型）支持观察到的立体选择性和区域选择性。现在还介绍了提高该过程的再现性和可行性的努力，作为氟化卡那霉素的便捷方法的一部分。
• Synthesis of nitrogen-15-labeled amino sugar derivatives by addition of phthalimide-15N to a carbohydrate epoxide
  作者：Bruce Coxon、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85024-6

  日期：1982.11

  Abstract Derivatives of methyl 2-amino-2-deoxy-α- d -altropyranoside- 2 - 15 N and methyl 3-amino-3-deoxy-α- d -glucopyranoside- 3 - 15 N have been synthesized by addition of phthalimide- 15 N to methyl 2,3-anhydro-4,6- O -benzylidene-α- d -allopyranoside. The structures of the phthalimido derivatives that resulted have been proved chemically, by conversion into known aminodeoxy derivatives, and spectroscopically

  摘要通过邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺合成了2-氨基-2-脱氧-α-d-羟吡喃糖苷-2-15 N和甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃葡糖苷-3-15N的衍生物。 15 N为甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷。所得邻苯二甲酰亚胺基衍生物的结构已通过化学转化为已知的氨基脱氧衍生物进行了证明，并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行了光谱分析。1 HN.mr光谱在360 MHz下也可以定义标记的和未标记的邻苯二甲酰亚胺基衍生物的构型和构象，并测量具有1 H-15 N二面角的邻位1 H-15 N偶合常数。 60°。
• Interaction of benzeneboronic anhydride with vicinal amino-alcohols
  作者：Ian R. McKinley、Helmut Weigel、C.B. Barlow、R.D. Guthrie

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82096-0

  日期：1974.2
• Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2328 - 2341
  作者：Klemer, Almuth、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and α-Glucosidase II inhibitory activity of valienamine pseudodisaccharides relevant to N-glycan biosynthesis
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、K. Eszter Borbas、Dominic S. Alonzi、Terry D. Butters

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.046

  日期：2011.9

  Valienol-derived allylic C-1 bromides have been used as carbaglycosyl donors for alpha-xylo configured valienamine pseudodisaccharide synthesis. We synthesised valienamine analogues of the Glc(alpha 1 -> 3)Glc and Glc(alpha 1 -> 3) Man disaccharides representing the linkages cleaved by alpha-Glucosidase II in N-glycan biosynthesis. These (N1 -> 3)-linked pseudodisaccharides were found to have some alpha-Glucosidase II inhibitory activity, while two other (N1 -> 6)-linked valienamine pseudodisaccharides failed to inhibit the enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.