(2R)2,4-二羟基丁酸甲酯 | 135247-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)2,4-二羟基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 135247-43-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LNXUMIDZVKXVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)2,4-二羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 (S)-tert-leucinol 3,5-di-t-Bu-salicylidene derivative 、 氧气 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.25h， 生成 (s)-(-)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为化学计量氧化剂的钒催化α-羟基酯的不对称氧化

  摘要：

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja0433424
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基琥珀酸甲酯 在 borane dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2R)2,4-二羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  WO2015025025A1

文献信息

• Preparation of chiral pyrrolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05710283A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A process for preparing a compound of formula IIa or IIb: ##STR1## wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and A is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring system; the process comprising the steps of: (a) reacting a racemic mixture of a compound of formula II: ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined for formulae IIa and IIb; with a sterically hindered chiral esterifying agent to form enantiomers of formulae IIIa and IIIb: ##STR3## wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined for formulae IIa and IIb and R.sup.15 is a chiral sterically hindered residue; b) separating the diastereoisomers of formulae IIIa and IIIb; and (c) converting the diastereoisomers of formulae IIIa and IIIb separately to compounds of formulae IIa and IIb respectively by acid or base hydrolysis. If required, the unwanted enantiomer of formula IIa or IIb may be inverted to give the preferred isomer.

  制备公式IIa或IIb化合物的过程：其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；A是一个可选择取代的芳香或杂芳环系统；该过程包括以下步骤：(a)将II式化合物的外消旋混合物与空间位阻手性酯化剂反应，形成IIIa和IIIb式的对映体；(b)分离IIIa和IIIb式的非对映异构体；(c)将IIIa和IIIb式的非对映异构体分别通过酸或碱水解转化为IIa和IIb式的化合物。如有需要，IIa或IIb式的不需要的对映体可以反转以得到首选异构体。
• Ru/SiO2 Catalyst for Highly Selective Hydrogenation of Dimethyl Malate to 1,2,4-Butanetriol at Low Temperatures in Aqueous Solvent
  作者：Pei Yu、Junxiang Jiang、Can Chen、Zhong Wang、Da Wang、Guangci Li、Xuebing Li

  DOI：10.1007/s10562-021-03877-1

  日期：2022.10

  hydrogenation rates at low temperatures, where side-reaction transesterification rates are relatively low. The extremely high hydrogenation activity and 1,2,4-BT selectivity on Ru/SiO2 in aqueous solvent at low temperatures arise from that H2O may coordinate to Ru2+ and prevent the reduction of Ru2+ to Ru under high H2 pressure. Ru/SiO2 surface presents abundant Ru2+ in aqueous solvent, can activate H2 through

  使用 H 2作为还原剂对酯化苹果酸进行催化选择性氢化以生产 1,2,4-丁三醇 (1,2,4-BT) 的问题是 1,2,4-BT 选择性较低。在这里，Ru/SiO 2催化剂用于苹果酸二甲酯 (DM) 的选择性加氢以生产 1,2,4-BT，这给出了异常高的 DM 转化率 (100%) 和 1,2,4-BT 选择性 (92.4%) ) 在 363 K 的水性溶剂中，尤其是 1,2,4-BT 的产率甚至高于报道的最佳催化剂 (Ru-Re, 79.8%)。Ru/SiO 2 DM加氢反应路径还提出，表明极高的 1,2,4-BT 选择性需要低温下非常高的氢化速率，而副反应酯交换速率相对较低。在低温水性溶剂中，Ru/SiO 2具有极高的加氢活性和 1,2,4-BT 选择性是由于 H 2 O 可能与 Ru 2+ 配位并阻止 Ru 2+在高 H 下还原为 Ru 2压力。Ru/SiO 2表面在水性溶剂中呈现出丰富的Ru
• ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065482A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A 1 -A 8 , R 4 and R 5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及化合物公式（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5的含义如本文所述。公式（0）的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和疾病中非常有用。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。