(R)-9-hydroxydecanoic acid | 35433-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-9-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: (-)-(R)-9-Hydroxydecansaeure；(9R)-9-hydroxydecanoic acid
• CAS: 35433-73-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: UOQXHXSPGSKEGI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-hydroxydecanoic acid 在 silver perchlorate 作用下， 生成 (R)-(-)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Phoracantholide I, a Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn, Employing Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast

  摘要：

  以二乙基3-氧代戊二酸为起始物，通过以固定化面包酵母对中间体酮酸进行不对称还原，相对简便地合成了高对映纯度的(R)-和(S)-假花楸苷I。与自由面包酵母进行的类似反应相比，使用固定化面包酵母的不对称还原提供了更大的便利性。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2379
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(non-8-yn-2-yloxy)silane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-9-hydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Synthesis of Both the Enantiomers of Phoracantholide I, A Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn (<i>Phoracantha synonyma</i>), Employing Microbial Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Yoshinobu Naoshima、Hidenobu Hasegawa、Tadashi Nishiyama、Akihiro Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.62.608

  日期：1989.2

  Highly optically pure (R)- and (S)-phoracantholide I were synthesized in relatively short steps starting from diethyl 3-oxoglutarate by means of a microbial asymmetric reduction of the intermediate keto acid with immobilized baker’s yeast entrapped in gels of κ-carrageenan.

  高度光学纯的（R）和（S）-假刺苞菊内酯I通过较短步骤从二乙基3-氧代戊二酸酯合成，利用固定化的面包酵母在κ-角叉菜胶凝胶中对中间体酮酸进行微生物不对称还原。
• 2, 3-Alkadiensäureester als Dienophile; Anwendung bei der Synthese von (+)-(<i>R</i>)-Lasiodiplodin
  作者：Margot Fink、Hans Gaier、Hans Gerlacho

  DOI：10.1002/hlca.19820650827

  日期：1982.12.15

  2,3-Alkadienoates as Dienophiles, Application in the Synthesis of (+)-(R)-Lasiodiplodin

  2,3-链烷二酸作为亲二烯体，在（+）-（R）-Lasiodiplodin合成中的应用
• Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Brant J. Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00186-9

  日期：1997.6

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• NAOSHIMA, YOSHINOBU;HASEGAWA, HIDENOBU;NISHIYAMA, TADASHI;NAKAMURA, AKIHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 608-610
  作者：NAOSHIMA, YOSHINOBU、HASEGAWA, HIDENOBU、NISHIYAMA, TADASHI、NAKAMURA, AKIHI+

  DOI：——

  日期：——