alliodorine EE | 50906-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alliodorine EE
• 英文别名: alliodorin；Alliodoxin；(2E,6E)-8-(2,5-dihydroxyphenyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 50906-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: SMWFREPIBWIJGX-YKNDAMCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alliodorine EE 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  大蒜素的结构与合成

  摘要：

  从Cordia alliodora中分离出了一种新的酚萜醛，alliodorin（1a），它是香叶基氢醌的衍生物。通过对苯二酚的再酰化，乙酰化以及最后用二氧化硒氧化来合成丙二醛二乙酸酯，从而确认指定的结构。分离并表征了氧化反应中的其他几种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93788-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl) 1,4-dimethoxybenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 silica gel 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 alliodorine EE
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Efficient Synthesis of Alliodorin and (±)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  萜类化合物1和2是利用Li2CuCl4催化下的格氏试剂与烷基/芳基溴化物的偶联反应，以及微波辅助下的烯丙基甲基氧化反应，从易得的原料中合成的，其中，以吸附在SiO2上的SeO2/ButOOH作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a808057g

文献信息

• Base catalysed rearrangements of 4-hydroxyphenyl allyl ethers: syntheses of alliodorin and alliodorol
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39910001303

  日期：——

  4-hydroxyphenyl allyl ethers 1a–e in refluxing aqueous methanol in the presence of KOH and oxygen furnish 2-substituted 1,4-dihydroxybenzene derivatives; products 2a,b and 3c are derived via base catalysed Claisen rearrangement, whereas presence of 3′-substitution on the allylic moiety disfavours this pathway, leading to formation of products 4b–c, consistent with the operation of base catalysed tandem [2,3]-

  在KOH和氧气存在下，在回流的甲醇水溶液中，将4-羟基苯基烯丙基醚1a-e提供2-取代的1,4-二羟基苯衍生物；产物2a，b和3c是通过碱催化的克莱森重排衍生而来的，而烯丙基部分3'取代的存在不利于该途径，导致形成产物4b–c，与碱催化的串联反应操作一致[2,3 ]-并应对重排；后一种方法已应用于异狄氏菌素和异狄氏甾醇（Cordia alliodora的心材成分）的全合成。
• Acid-catalysed intramolecular cyclization of geranyl hydroquinone derivatives from Cordia alliodora. X-Ray crystal and molecular structure of 1,2,3,3a,4,9,10,10a-octahydro-5,8-dimethoxy-3,10-dimethyl-3a,9-epoxybenz[f]azulene
  作者：Gary D. Manners、Rosalind Y. Wong

  DOI：10.1039/p19810001849

  日期：——

  The aqueous acid-catalysed intramolecular cyclization of dimethylated alliodorin (2) obtained from the heartwood of Cordia alliodora has been characterized by X-ray analysis as the unusual tetracyclic di-O-methyl hydroquinone title compound (8). A new synthesis of di-O-methylalliodorin (2) from a terminal methylallylic sulphide derivative of 2-geranyl-1,4-dimethoxybenzene is described.

  得自Cordia alliodora心材的二甲基化alliodorin（2）的水酸催化分子内环化反应已通过X射线分析表征为异常的四环二-O-甲基对苯二酚标题化合物（8）。描述了一种由2-香叶基-1,4-二甲氧基苯的末端甲基烯丙基硫醚衍生物合成的新的二-O-甲基alliodorin（2）。
• Tortajada, J.; Morizur, J-P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 4, p. 253 - 262
  作者：Tortajada, J.、Morizur, J-P.

  DOI：——

  日期：——