6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone | 179685-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-Hydroxyoctahydroquinolin-2(1H)-one；6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 179685-98-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QFHYCBYYKAYTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 cis-1-ethyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido<3,2-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基氧基环己醇 在 四氢吡咯 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6