ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate | 76925-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynoate
• CAS: 76925-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SYMLBTKOXWFFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5-140 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate 在 4-乙酰基吡啶N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-oxo-1-oxa-spiro[3.5]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  99.炔类化合物的研究。第五部分α β -Acetylenic羟基酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000503

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Cobalt‐Catalyzed Regioselective [4+2] Annulation/Lactonization of Benzamides with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates under Aerobic Conditions
  作者：Nachimuthu Muniraj、Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201901119

  日期：2020.1.7

  A cobalt‐catalyzed regioselective [4+2] annulation/lactonization reaction of benzamides with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates is reported. This reaction utilizes air as an oxidant rather than metal salts. The method is operationally simple, mild, and sustainable. This protocol exhibits a broad substrate scope and compatible with a variety of functional groups furnishing the corresponding 1,4‐dihydrofuro[3,4‐c]isoquinoline‐3

  据报道，苯甲酰胺与4-羟基-2-链烷酸酯发生钴催化的区域选择性[4 + 2]环化/内酯化反应。该反应利用空气而不是金属盐作为氧化剂。该方法操作简单，温和且可持续。该方案具有广泛的底物范围，并与提供相应的1,4-二氢呋喃[3,4- c ]异喹啉-3,5-二酮衍生物的各种官能团兼容，具有良好的产率和较高的区域选择性。
• 一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675951A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Au-Containing All-Carbon 1,3-Dipoles: Generation and [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja804690u

  日期：2008.9.24

  novel approach to generate Au-containing all-carbon 1,3-dipoles is developed via an unprecedented migration-fragmentation of ketals/acetals. These in situ generated dipoles undergo rapid [3+2] cycloaddition under mild conditions with various enones/enals, electron-rich aromatic aldehydes, and N-benzylindole, leading to flexible formation of highly functionalized dihydrofurans and cyclopentenes.

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。