5-oxo-5,6-seco-cholest-3-en-6-al | 105395-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-oxo-5,6-seco-cholest-3-en-6-al
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 105395-39-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: XIHFBYUJTVFSOV-PUOFIRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6-seco-cholest-3-en-6-al 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到6-Formyl-B-norcholesta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1209 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 二甲基硫 、 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-oxo-5,6-seco-cholest-3-en-6-al
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1209 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DETECTION OF CHOLESTEROL OZONATION PRODUCTS<br/>[FR] DETECTION DE PRODUITS D'OZONATION DU CHOLESTEROL
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005023831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to detection of cholesterol ozonation products that are generated by atherosclerotic plaque material, and to methods of detecting vascular conditions that relate to the accumulation and oxidation of cholesterol.

  这项发明涉及检测由动脉粥样硬化斑块材料产生的胆固醇臭氧化产物，以及检测与胆固醇积聚和氧化有关的血管状况的方法。
• Ozonolysis of cholesterol and other Δ5-steroids in the presence of alcohols: a revised mechanism and hydroperoxide structure of the solvent-participated product, confirmed by X-ray analysis
  作者：Zdzisław Paryzek、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1039/a702633a

  日期：——

  The structure of the product formed in the course of the reaction of cholesterol acetate and other Δ5-steroids with ozone in alcohol-containing solvents has been revised. The solvent-participated products are hydroperoxides, 5α-hydroperoxy-7α-alkoxy-5α-B-homo-6-oxasteroids 3 and not the previously claimed cyclic hemiperacetals, 5α-hydroxy-7a-alkoxy-B-dihomo-6,7-dioxacholestane derivatives 1. The final

  形成在胆甾醇乙酸酯的反应和其它Δ的过程中对产品的结构5在含醇的溶剂-steroids用臭氧已经修订。参与溶剂的产物是氢过氧化物，5α-氢过氧-7α-烷氧基-5α-B-homo-6-氧杂类固醇3而不是先前要求保护的环状半缩醛，5α-羟基-7a-烷氧基-B-dihomo-6,7-二氧杂胆甾烷衍生物1.从选定的氢过氧化物3a，3c和3j的X射线晶体结构分析中获得了最后的证据。提出涉及氢过氧基和烷氧基的氢键负责这些氢过氧化物的稳定性，并且在醇对Criegee中间体12的亲核进攻中也起指导作用。
• Therapeutic procedures
  申请人：Wentworth Paul

  公开号：US20050085557A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  As illustrated herein, cholesterol is oxidized when it is present in atherosclerotic plaques. This reaction generates cytotoxic cholesterol oxidation or ozonation products. The present application is directed to the products of cholesterol ozonation, binding entities directed against such products, and methods of using such binding entities and cytotoxins to treat a variety of diseases.

  如本文所述，胆固醇在动脉粥样硬化斑块中存在时会被氧化。这种反应会产生具有细胞毒性的胆固醇氧化或臭氧产物。本申请涉及胆固醇臭氧化产物、针对此类产物的结合实体，以及使用此类结合实体和细胞毒素治疗各种疾病的方法。
• Synthesis and photochemistry of 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84490-1

  日期：——
• Paryzek, Zdzislaw; Martynow, Jacek; Swoboda, Witold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1222 - 1223
  作者：Paryzek, Zdzislaw、Martynow, Jacek、Swoboda, Witold

  DOI：——

  日期：——