8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1219130-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1219130-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₃
• 分子量: 271.124
• InChiKey: PBVHCKNOXJJGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 、 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以658 mg的产率得到8-([2,2'-bipyridin]-5-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的C–H活化中的非共价相互作用：L型配体，用于芳族酯的部分选择性硼化反应

  摘要：

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04490
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)cinnamamide 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的C–H活化中的非共价相互作用：L型配体，用于芳族酯的部分选择性硼化反应

  摘要：

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04490

文献信息

• HETEROCYCLIC BIARYL DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20110178041A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel heterocyclic biaryl derivatives were disclosed which are useful as pharmaceutical agents and which exhibit a phosphodiesterase-inhibitory action. The heterocyclic biaryl derivatives are represented by the following general formula (1): wherein the Heterocycle 1 and the Heterocycle 2 are directly bonded together.

  揭示了一种新颖的杂环双芳基衍生物，可用作药物，并表现出磷酸二酯酶抑制作用。这些杂环双芳基衍生物由以下一般式（1）表示： 其中杂环1和杂环2直接连接在一起。
• KRAS G12C INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20180334454A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C抑制剂、相应的组合物以及使用这些抑制剂的方法。这些抑制剂可用于治疗多种疾病，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• WO2021023813A5
  申请人：——

  公开号：WO2021023813A5

  公开（公告）日：2023-08-15
• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。