(E,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]dodec-1-en-5-yn-4-ol | 168007-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]dodec-1-en-5-yn-4-ol
• CAS: 168007-62-3
• 化学式: C₄₅H₆₂O₇Si
• 分子量: 743.069
• InChiKey: UEVVRHLCKQMILW-IJMDWOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]dodec-1-en-5-yn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.54h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]undec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基衍生的γ-甲硅烷基烯丙基烯丙基锡烷作为S（E）2'加成醛的试剂。

  摘要：

  由3-（5-吡喃基）-2-丙烯醛2.1和铜酸盐Bu（3）Sn（Bu）CuCNLi（2）制备甲基α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基锡烷3.1和3.2用TBSC1烯醇化。主要的锡烷3.1，经过BF（3）促进的除2-壬醛外的加成反应，以70-90％的产率提供了一个单一的加合物4.1。在这些条件下，次要的锡烷3.2产生加合物4.1和非对映异构体加合物5.1的70:30混合物。通过将双-TBS衍生物4.2降解为醛4.3证明了加合物4.1的立体化学，该醛是由（R，Z）-γ-OTBS巴豆基锡烷4.4和2-壬醛按照相似的路线独立制备的。加合物4.1和5.1的类似降解导致ca降低。65:35醛4.3及其对映异构体的混合物。因此，可以推测添加了锡烷3。2至2-非清合主要通过syn S（E）2'途径发生。BF（3）促进的enal 6.1的添加按预期进行。锡烷3.1以87-97％的产率提供了顺式加合物6.2，而锡烷3.2

  DOI：

  10.1021/jo9601627
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.75h， 生成 (E,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]dodec-1-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基衍生的γ-甲硅烷基烯丙基烯丙基锡烷作为S（E）2'加成醛的试剂。

  摘要：

  由3-（5-吡喃基）-2-丙烯醛2.1和铜酸盐Bu（3）Sn（Bu）CuCNLi（2）制备甲基α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基锡烷3.1和3.2用TBSC1烯醇化。主要的锡烷3.1，经过BF（3）促进的除2-壬醛外的加成反应，以70-90％的产率提供了一个单一的加合物4.1。在这些条件下，次要的锡烷3.2产生加合物4.1和非对映异构体加合物5.1的70:30混合物。通过将双-TBS衍生物4.2降解为醛4.3证明了加合物4.1的立体化学，该醛是由（R，Z）-γ-OTBS巴豆基锡烷4.4和2-壬醛按照相似的路线独立制备的。加合物4.1和5.1的类似降解导致ca降低。65:35醛4.3及其对映异构体的混合物。因此，可以推测添加了锡烷3。2至2-非清合主要通过syn S（E）2'途径发生。BF（3）促进的enal 6.1的添加按预期进行。锡烷3.1以87-97％的产率提供了顺式加合物6.2，而锡烷3.2

  DOI：

  10.1021/jo9601627

文献信息

• Interconversion of Nonracemic .alpha.-OTBS Crotyl and .gamma.-OTBS Methallyl Tri-n-butylstannanes. Additions of the (E)-Methallyl Isomer to Representative Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Jill A. Jablonowski、L. Michelle Elliott

  DOI：10.1021/jo00114a009

  日期：1995.5
• Methyl 2,3,4-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-Derived γ-Silyloxy Allylic Stannanes as Reagents for S_E2‘ Additions to Aldehydes
  作者：James A. Marshall、L. Michelle Elliott

  DOI：10.1021/jo9601627

  日期：1996.1.1

  the derived enolate with TBSCl. The major stannane, 3.1, underwent BF(3)-promoted addition to 2-nonynal to afford a single syn adduct 4.1 in 70-90% yield. The minor stannane, 3.2, gave rise to a 70:30 mixture of adduct 4.1 and the diastereomeric syn adduct 5.1 under these conditions. The stereochemistry of the adduct 4.1 was proven by degradation of the bis-TBS derivative 4.2 to aldehyde 4.3, prepared

  由3-（5-吡喃基）-2-丙烯醛2.1和铜酸盐Bu（3）Sn（Bu）CuCNLi（2）制备甲基α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基锡烷3.1和3.2用TBSC1烯醇化。主要的锡烷3.1，经过BF（3）促进的除2-壬醛外的加成反应，以70-90％的产率提供了一个单一的加合物4.1。在这些条件下，次要的锡烷3.2产生加合物4.1和非对映异构体加合物5.1的70:30混合物。通过将双-TBS衍生物4.2降解为醛4.3证明了加合物4.1的立体化学，该醛是由（R，Z）-γ-OTBS巴豆基锡烷4.4和2-壬醛按照相似的路线独立制备的。加合物4.1和5.1的类似降解导致ca降低。65:35醛4.3及其对映异构体的混合物。因此，可以推测添加了锡烷3。2至2-非清合主要通过syn S（E）2'途径发生。BF（3）促进的enal 6.1的添加按预期进行。锡烷3.1以87-97％的产率提供了顺式加合物6.2，而锡烷3.2