7-diethylamino-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 113501-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-diethylamino-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；7-diethylamino-3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one；2H-1,4-Benzoxazin-2-one, 7-(diethylamino)-3-methyl-；7-(diethylamino)-3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 113501-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SJRBYCPLXCIHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  380.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 7-(Diethylamino)-2-oxo-2H-benzo [b][1,4]oxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An ICT-based ratiometric probe for hydrazine and its application in live cells

  摘要：

  肼是一种重要的工业化学品，但也有剧毒，因此需要快速检测剂。我们成功设计了一种比率荧光探针，可实现快速、低限和裸眼检测，并将其用于活细胞中肼的检测。

  DOI：

  10.1039/c2cc34168a
• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-diethylamino-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测二氧化硫衍生物的比率型近红外荧光探针及其制备方法

  摘要：

  本发明属于荧光检测技术领域，具体涉及一种用于检测二氧化硫(SO2)衍生物的比率型近红外荧光探针及其制备方法，以及在检测农作物叶片组织中SO2衍生物、大气中的SO2衍生物或土壤中SO2衍生物方面的应用。本发明以间二乙基氨基苯酚、亚硝酸钠、水合肼、钯碳催化剂、丙酮酸乙酯、二氧化硒和1‑乙基‑2‑甲基喹啉等为原料，制备用于检测二氧化硫衍生物的比率型近红外荧光探针，并将其用于检测大气中的SO2衍生物、土壤中SO2衍生物或农作物叶片组织中SO2衍生物。该荧光探针合成方法简单，对SO2衍生物有很好的选择性，灵敏度高，检测环境适用于大范围的pH。尝试的探针试纸是一种简单、便于携带的工具，可以不需要依赖大型仪器设备，而实现对大气中二氧化硫衍生物的快速现场检测，因此具有革新性意义。

  公开号：

  CN111825665A

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Claude Trebaul、Jean Roncali、Francis Garnier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1246/bcsj.60.2657

  日期：1987.7

  New benzoxazinone type dyes have been synthesized by the reaction of α-keto esters on 2-amino-5-(dialkylamino)phenols. The obtained 7-dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones show a strong fluorescence and a large Stokes shift, reaching 183 nm. An effect of 15 various substituents in position 3, together with a solvent effect have been characterized on their absorption and emission bands. Linear free energy relationships allow the tuning of their spectroscopic characteristics over a large spectral range.

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。
• 一种检测脂滴和/或蛋白质聚集体的双功能荧光探针及其制备方法和用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN113603654B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于荧光检测技术领域，公开了一种检测脂滴和/或蛋白质聚集体的双功能荧光探针及其制备方法和用途。通过制备5‑(二乙氨基)‑2‑亚硝基苯酚等一系列步骤后，得到用于检测脂滴和/或蛋白质聚集体双功能荧光探针。经过本发明的合成方法改进后，可以有效阻止副反应的发生，极大地减少反应过程中出现难以分离的杂质，从而可以得到高纯度的目标产物。本发明制得的双功能荧光探针不仅可以单独检测脂滴和蛋白质聚集体，还可以同时区分细胞中的脂滴和蛋白质聚集体，也可用于区分检测衰老小鼠肠组织中脂滴和/或蛋白质聚集体的荧光成像。
• A selective, sensitive probe for mercury(II) ions based on oxazine-thione
  作者：Qian-Qian Zhang、Jian-Feng Ge、Qing-Feng Xu、Xue-Bo Yang、Xue-Qin Cao、Na-Jun Li、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.130

  日期：2011.2

  A selective, sensitive probe for Hg(II) ions, 7-(diethylamino)-3-methyl-2H-benzo[b][1,4] oxazine-2-thione (1), is developed. Compound 1 behaves as a ratiometric probe, exhibiting a large blue shift of 100 nm in its absorption spectra upon exposure to Hg(II) ions. The dramatic color change of the solution made 'naked-eye' detection of Hg(II) ions possible. Emission spectra of 1 displayed a selective enhancement in intensity in the presence of Hg(II) ions. ES1(+)-MS analysis indicated that Hg2+-induced desulfurization caused the large absorption response. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TREBAUL, C.;RONCALL, J.;GARNIER, F.;GUGLIELMETTI, R., BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2657-2662
  作者：TREBAUL, C.、RONCALL, J.、GARNIER, F.、GUGLIELMETTI, R.

  DOI：——

  日期：——
• An ICT-based ratiometric probe for hydrazine and its application in live cells
  作者：Jiangli Fan、Wen Sun、Mingming Hu、Jianfang Cao、Guanghui Cheng、Huijuan Dong、Kedong Song、Yingchao Liu、Shiguo Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c2cc34168a

  日期：——

  Hydrazine is an important industrial chemical but also very toxic thus requiring rapid detection agents. A ratiometric fluorescence probe that enables rapid, low-limit and naked-eye detection is successfully designed and used for hydrazine determination in live cells.

  肼是一种重要的工业化学品，但也有剧毒，因此需要快速检测剂。我们成功设计了一种比率荧光探针，可实现快速、低限和裸眼检测，并将其用于活细胞中肼的检测。