methyl (E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enodialdo-1,5-pyranoside | 113421-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 113421-14-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: IVORKFYDNSJQAH-PDNFTQSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enodialdo-1,5-pyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成高级碳糖的烯丙基体系的四氧化氧化的立体化学

  摘要：

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84106-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基衍生的γ-甲硅烷基烯丙基烯丙基锡烷作为S（E）2'加成醛的试剂。

  摘要：

  由3-（5-吡喃基）-2-丙烯醛2.1和铜酸盐Bu（3）Sn（Bu）CuCNLi（2）制备甲基α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基锡烷3.1和3.2用TBSC1烯醇化。主要的锡烷3.1，经过BF（3）促进的除2-壬醛外的加成反应，以70-90％的产率提供了一个单一的加合物4.1。在这些条件下，次要的锡烷3.2产生加合物4.1和非对映异构体加合物5.1的70:30混合物。通过将双-TBS衍生物4.2降解为醛4.3证明了加合物4.1的立体化学，该醛是由（R，Z）-γ-OTBS巴豆基锡烷4.4和2-壬醛按照相似的路线独立制备的。加合物4.1和5.1的类似降解导致ca降低。65:35醛4.3及其对映异构体的混合物。因此，可以推测添加了锡烷3。2至2-非清合主要通过syn S（E）2'途径发生。BF（3）促进的enal 6.1的添加按预期进行。锡烷3.1以87-97％的产率提供了顺式加合物6.2，而锡烷3.2

  DOI：

  10.1021/jo9601627

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Higher-carbon sugars: the synthesis of new octitols from d-glucose and d-mannose derivatives via osmylation
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80022-8

  日期：1987.10
• Interconversion of Nonracemic .alpha.-OTBS Crotyl and .gamma.-OTBS Methallyl Tri-n-butylstannanes. Additions of the (E)-Methallyl Isomer to Representative Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Jill A. Jablonowski、L. Michelle Elliott

  DOI：10.1021/jo00114a009

  日期：1995.5
• BARNES, JOHN C.;BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S.;WEAKLEY, TIMOTHY+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3391-3397
  作者：BARNES, JOHN C.、BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.、WEAKLEY, TIMOTHY+

  DOI：——

  日期：——
• BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 21-30
  作者：BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.

  DOI：——

  日期：——