ethyl (E)-3-(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate | 179110-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 179110-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: FHIFDGOJNDLNGE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate 在 copper(I) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 4-((6-chloro 1,3-benzodioxol-5-yl) methyl) 1-(cyclohexylmethyl) 3-(2-furanyl) 1H-pyrazole 5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的非肽内皮素拮抗剂：吡唑-5-羧酸的合成与构效关系。

  摘要：

  以前我们已经报道过通过随机筛选测定法从低亲和力的吡唑-5-醇配体中鉴定出吡唑-5-羧酸作为新型的内皮素拮抗剂。我们在本文中描述了这些吡唑-5-羧酸具有强大的ET（A）选择性，混合ET（A）/ ET（B）或中等ET（B）选择性拮抗活性的合成和结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00513-8
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 生成 ethyl (E)-3-(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-苯基丙烯酸酯和相关类似物：电子电离质谱碎片和密度泛函理论计算。

  摘要：

  通过电子电离质谱法对 3-(2-氯苯基) 丙烯酸乙酯的分析显示邻氯的明显损失。为了表征观察到的质量碎片的结构必要条件，检查了一系列 30 卤素取代的 3-苯基丙烯酸酯相关结构。所有含酯的烯烃衍生物都表现出苯环 2 位的独特氯丢失。在对位具有卤素（氯或溴）的类似衍生物没有证明选择性卤素损失。结果表明，取代的 3-苯基丙烯酸酯及其类似物通过形成先前报道的苯并吡喃中间体而碎片化。为了理解分子内自由基取代与氯（或其他卤素）置换的丰度和选择性之间的相关性，进行了密度泛函理论计算以确定参与氯损失的主要阳离子（在邻、间、和对位）、中性自由基（非阳离子）的电荷、相关原子上过量的α-电子密度以及从中性原子形成阳离子的能量（电离能）。结果表明，卤素置换的选择性和程度与自由基阳离子和中性自由基的亲电性高度相关。这些数据进一步支持了所提出的涉及分子内自由基消除的碎裂机制。进行密度泛函理论计算以确定与氯损失有关的主

  DOI：

  10.1002/jms.1384