methyl 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenylacetate | 65857-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenylacetate
• 英文别名: methyl curvulinate dibenzylether；methyl 2-[2-acetyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 65857-78-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: JFQWKYLLJFJPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6,8-dihydroxy-1-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  仿生还原四羟基萘（黑色素生物合成的关键中间体）的机理研究。

  摘要：

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.192
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxylbenzoyl chloride 在 高氯酸 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bikaverin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002710

文献信息

• Ichinose, Koji; Ebizuka, Yutaka; Sankawa, Ushio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2873 - 2875
  作者：Ichinose, Koji、Ebizuka, Yutaka、Sankawa, Ushio

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of a Fungal Thioesterase Having Claisen Cyclase and Deacetylase Activities in Melanin Biosynthesis
  作者：Anna L. Vagstad、Eric A. Hill、Jason W. Labonte、Craig A. Townsend

  DOI：10.1016/j.chembiol.2012.10.002

  日期：2012.12

  Melanins are a broad class of darkly pigmented macromolecules formed by oxidative polymerization of phenolic monomers. In fungi, melanins are known virulence factors that contribute to pathogenicity. Their biosynthesis generally involves polymerization of 1,8-dihydroxynaphthalene via a 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene (THN) precursor assembled by multidomain, nonreducing polyketide synthases. Convergent routes to THN have evolved in fungi. Parallel heptaketide and hexaketide pathways exist that utilize conventional C-terminal thioesterase/Claisen cyclase domains and separate side-chain deacylases. Here, in vitro characterization of Pks1 from Colletotrichum lagenarium establishes a true THN synthase with a bifunctional thioesterase (TE) catalyzing both cyclization and deacetylation of an enzyme-bound hexaketide substrate. Chimeric TE domains were generated by swapping lid regions of active sites between classes of melanin TEs to gain insight into this unprecedented catalysis of carbon-carbon bond making and breaking by an alpha/beta-hydrolase fold enzyme.
• KATO T.; NAKANO J.; KATAGIRI N., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 8, 1013-1016
  作者：KATO T.、 NAKANO J.、 KATAGIRI N.

  DOI：——

  日期：——