scytalone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: scytalone
• 英文别名: Scytalon；3,6,8-trihydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,6,8-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00270458
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RTWVXIIKUFSDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scytalone 在 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到萘-1,3,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的芳香后脱氧：真菌黑色素和蒽醌生物合成中的芳环减少。

  摘要：

  从芳香环酶促还原的角度出发，研究了真菌黑色素和色素在芳香族脱氧后的两种酶反应。从紫菜（Phialophora lagerbergii）中部分纯化并催化了催化1,3,6,8-四羟基萘和1,3,8-三羟基萘的芳环还原的羟基萘还原酶。发现用大黄素的大黄素的大黄素脱氧酶催化大黄素的脱氧以提供chsophophanol，用DEAE-纤维素柱分离成两个蛋白质级分。关于大黄素脱氧酶活性，这两个蛋白质部分协同作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 高氯酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.74h， 生成 scytalone
  参考文献：
  名称：

  仿生还原四羟基萘（黑色素生物合成的关键中间体）的机理研究。

  摘要：

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.192

文献信息

• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• Metabolites from a <i>Scytalidium</i> Species
  作者：John A. Findlay、David Kwan

  DOI：10.1139/v73-492

  日期：1973.10.1

  The structure 1, 3,6,8-trihydroxytetralone, proposed (1) earlier for scytalone is corroborated by synthesis of an aromatization product 1,3,8-trimethoxynaphthalene. A new minor metabolite of the same Scytalidium species is shown to be 4,8-dihydroxytetralone (6).

  提出的结构1, 3, 6, 8-三羟基四酮，先前用于判断scytalone，通过合成1,3,8-三甲氧基萘的芳构化产物得到证实。同一种Scytalidium物种的一个新的次要代谢产物被证明是4,8-二羟基四酮。
• Scytalone (3,6,8-Trihydroxytetralone), a Metabolite from a <i>Scytalidium</i> Species
  作者：J. A. Findlay、D. Kwan

  DOI：10.1139/v73-242

  日期：1973.5.15

  A metabolite from culture filtrates of a Scytalidium strain is shown by spectroscopic and chemical means to have structure 1a. The oxygenation pattern is as anticipated from a polyketide precursor.

  一种来自Scytalidium菌株培养滤液的代谢产物通过光谱和化学手段被证明具有1a结构。氧化模式符合多酮前体的预期。
• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• FUNGI TRANSFORMANT FOR MELANIN PRODUCTION AND USES THEREOF
  申请人：Tzean Min-Nan

  公开号：US20110158970A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention cloned melanin biosynthesis genes encoding polyketide synthase (PKS), scytalone dehydratase (SCD) and 1.3.8-trihydroxynaphthalene reductase (THN) from the dematiaceous Alternasia alternate into plasmid pCAMBIA1300, followed by transformation of the plasmid into Matarhizium anisopliae via Agrobacterium tumefaciens -mediated transformation. The transformant was able to express the abovementioned genes and synthesize melanin, which then showed enhanced UV tolerance. The transcription and expression of these melanin genes were confirmed in several pathways. The tolerances toward UV radiation, drought and high temperature were increased significantly in these transformants. In addition, the host insects were more susceptible to these transformants under UV radiation.

  本发明将黑色素合成基因聚酮合酶（PKS）、赤霉烷醇脱水酶（SCD）和1.3.8-三羟基萘醌还原酶（THN）从黑色素菌Alternaria alternate中克隆到质粒pCAMBIA1300中，然后通过农杆菌介导转化将质粒转化到拟革菌Matarhizium anisopliae中。转化体能够表达上述基因并合成黑色素，进而表现出增强的紫外线耐受性。这些黑色素基因的转录和表达在多个途径中得到了确认。这些转化体对紫外线辐射、干旱和高温的耐受性显著提高。此外，在紫外线辐射下，寄主昆虫更容易受到这些转化体的影响。