6,8-dihydroxy-1-methylisochroman-3-one | 77053-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-1-methylisochroman-3-one
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-1-methyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 77053-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AIJQFRIMFUSUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 高氯酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.74h， 生成 6,8-dihydroxy-1-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  仿生还原四羟基萘（黑色素生物合成的关键中间体）的机理研究。

  摘要：

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.192

文献信息

• Isolation of three new isochroman-3-one metabolites from Oidiodendron rhodogenum Robak
  作者：Graham C. Crawley

  DOI：10.1039/p19810000221

  日期：——

  The fungus Oidiodendron rhodogenum Robak produces curvulinic acid, fuscin, and three new isochroman-3-one metabolites for which the structures (3)–(5) are proposed. A second strain grown under the same conditions produces fuscin and dihydrofuscin.

  真菌Oidiodendron rhodogenum Robak产生curvulinic酸，fuscin，并且这些结构为其中（3）三个新的异苯并二氢吡喃-3-酮的代谢物-被提出（5）。在相同条件下生长的第二个菌株产生融合蛋白和二氢融合蛋白。
• Ichinose, Koji; Ebizuka, Yutaka; Sankawa, Ushio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2873 - 2875
  作者：Ichinose, Koji、Ebizuka, Yutaka、Sankawa, Ushio

  DOI：——

  日期：——
• US5922889A
  申请人：——

  公开号：US5922889A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Mechanistic Studies on the Biomimetic Reduction of Tetrahydroxynaphthalene, a Key Intermediate in Melanin Biosynthesis.
  作者：Koji ICHINOSE、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.192

  日期：——

  1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalene (T4HN) is an aromatic polyketide, serving as a general precursor of fungal melanin. Melanin biosynthesis involves two consecutive deoxygenations of T4HN, consisting of the reduction of a phenolic carbon followed by dehydration. The first reduction to produce scytalone was studied in a biomimetic reduction with sodium borohydride. The reduction required a strong alkaline

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。