methyl curvulinate | 126495-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl curvulinate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3,5-dihydroxyphenylacetate；methyl 2-(2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 126495-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: MDYCUZHBCOPWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl curvulinate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 淡黄霉素
  参考文献：
  名称：

  Ichinose, Koji; Ebizuka, Yutaka; Sankawa, Ushio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2873 - 2875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 高氯酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 methyl curvulinate
  参考文献：
  名称：

  仿生还原四羟基萘（黑色素生物合成的关键中间体）的机理研究。

  摘要：

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.192

文献信息

• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。
• A unifying paradigm for naphthoquinone-based meroterpenoid (bio)synthesis
  作者：Zachary D. Miles、Stefan Diethelm、Henry P. Pepper、David M. Huang、Jonathan H. George、Bradley S. Moore

  DOI：10.1038/nchem.2829

  日期：2017.12.1

  Bacterial meroterpenoids constitute an important class of natural products with diverse biological properties and therapeutic potential. The biosynthetic logic for their production is unknown and defies explanation via classical biochemical paradigms. A large subgroup of naphthoquinone-based meroterpenoids exhibits a substitution pattern of the polyketide-derived aromatic core that seemingly contradicts

  细菌类萜是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性和治疗潜力。它们产生的生物合成逻辑是未知的，并且无法通过经典生化范式进行解释。基于萘醌的小萜类化合物的一大亚类表现出聚酮化合物衍生的芳香核的取代模式，这似乎与聚酮化合物苯酚亲核试剂和萜烯二磷酸亲电子试剂的既定反应模式相矛盾。我们报告发现了迄今为止前所未有的由钒依赖性卤过氧化物酶催化的酶促进的α-羟基酮重排，以解释二甲氯林和萘吡霉素类二萜类抗生素中的这些差异，并且我们证明α-羟基酮重排可能是一种保守的生物合成此类分子中的反应。生物合成α-羟基酮重排被应用于萘美林（萘霉素美罗萜的重要成员）的简明全合成，并进一步阐明了这种统一酶促转化的机制。
• Hsp90 FAMILY PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Nara Shinji

  公开号：US20090247522A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoyl compound represented by general formula (I): (wherein n represents an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, CONR 7 R 8 or the like; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or the like; R 3 and R 5 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or the like; and R 4 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl or the like) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoyl compound or said prodrug.

  本发明提供了Hsp90家族蛋白抑制剂，其包含作为活性成分的苯甲酰化合物，其通式表示为（I）：（其中n表示0到10的整数；R1表示取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的低烷氧羰基，CONR7R8或类似物；R2表示取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基或类似物；R3和R5，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烯基或类似物；R4和R6，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，卤素，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的芳基或类似物）或其前药，或其药学上可接受的盐。
• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Nara Shinji

  公开号：US20070032532A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoyl compound represented by general formula (I): (wherein n represents an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, CONR 7 R 8 or the like; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or the like; R 3 and R 5 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or the like; and R 4 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl or the like) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoyl compound or said prodrug.

  本发明提供了Hsp90家族蛋白抑制剂，其作为活性成分包括由通式（I）表示的苯甲酰化合物： （其中，n代表0至10的整数；R1代表取代或未取代的较低烷氧基、取代或未取代的较低烷氧羰基、CONR7R8等；R2代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族杂环基等；R3和R5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的较低烯基等；R4和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基等）或其前药，或所述苯甲酰化合物或其前药的药学上可接受的盐。
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1642880B1

  公开（公告）日：2013-09-04