(5S,6S)-5-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-6-((Z)-(R)-4-trimethylsilanyloxy-hex-1-enyl)-dihydro-pyran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 99284-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S)-5-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-6-((Z)-(R)-4-trimethylsilanyloxy-hex-1-enyl)-dihydro-pyran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 99284-84-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇Si₂
• 分子量: 474.742
• InChiKey: IMPUYOBTTWLBGR-VQGCZSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-6-((Z)-(R)-4-trimethylsilanyloxy-hex-1-enyl)-dihydro-pyran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (5R,6S,8S,9R,10S,11S)-8-Ethyl-9,10-dihydroxy-5,9,11-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-6-((R)-4-trimethylsilanyloxy-hex-1-ynyl)-dihydro-pyran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S,6S)-5-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-6-((Z)-(R)-4-trimethylsilanyloxy-hex-1-enyl)-dihydro-pyran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468