[2S,2(1S),5S]-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanol | 1582752-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S,2(1S),5S]-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 1582752-99-5
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: MJIWMJMIRUNPPW-LQJQRVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,2(1S),5S]-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-((S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2-nitroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.32h， 生成 [2S,2(1S),5S]-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f