(R)-1-((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-((S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2-nitroethyl acetate | 1582753-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-((S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2-nitroethyl acetate
• CAS: 1582753-05-6
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆Si
• 分子量: 577.793
• InChiKey: PXFCHFRTZBULAR-SRJAAYOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-((S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2-nitroethyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [2S,2(1S),5S]-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylene-2-(2-nitroethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.32h， 生成 (R)-1-((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-((S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2-nitroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f