2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile | 876746-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 876746-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: YJQRAUKHTVMFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile 、 二苯基乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 29.0h， 以61%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-6,7-diphenyl-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内环化/环化法一步合成熔融异喹啉及其光物理研究

  摘要：

  在乙酸铜（II）一水合物的存在下，γ-酮丙二腈的氰基之一选择性地水解为酰胺。该原位生成的酰胺经历分子内脱水环化，1,2-二氢吡啶酮中间体。在同一个锅中，用内部炔烃进一步环解1,2-二氢吡啶酮，产生稠合的异喹诺酮，4-氧代-2-2,6,7-三芳基-4 H-吡啶酮[2,1- a]异喹啉-3-腈。这个一锅法过程与一个C-C，两个C-N，两个C = C和一个C = O键的形成有关。最终的合成过程分为四个步骤，包括氰基选择性水解为酰胺，酰胺脱水环化为环状酰胺，环酰胺芳构化（2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶）。部分）生成2-氧代1,2-二氢吡啶，最后用炔烃进行CH / NH环合反应。密度泛函理论计算表明，最高占据分子轨道（HOMO）位于中心核，延伸至腈基，而二苯乙炔的两个苯环的贡献可忽略不计。另一方面，最低的未占据分子轨道（LUMO）也位于相同的中心核上，并延伸到另一个苯环。（LUMO-HOMO）在2

  DOI：

  10.1002/adsc.201900543
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基查耳酮 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光加速的Pd催化的芳基硼酸级联加成/环化反应生成γ-和β-乙酮腈，用于构建3-氰基吡啶和3-氰基吡咯类似物。

  摘要：

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01703

文献信息

• Cu(II)-Promoted Cascade Synthesis of Fused Imidazo-Pyridine-Carbonitriles
  作者：Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Tipu Alam、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02198

  日期：2021.12.3