N-(3-羟基苯基)肉桂酰胺 | 23478-25-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)肉桂酰胺
• 英文名称: trans-cinnamic acid-(3-hydroxy-anilide)
• 英文别名: trans-Zimtsaeure-(3-hydroxy-anilid)；N-(3-Hydroxyphenyl)Cinnamamide；(E)-N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 23478-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IIFFDQOHESPFOL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)肉桂酰胺 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-羟基苯基)肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an ether linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198830A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula(l) wherein: A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is an amide linkage selected from: —NR 1 C(═O)— and —C(═O)NR 1 —; R 1 is an amido substituent; X is an ether heteroatom, and is —O— or —S—; and, R 2 and R 3 are each independently an ether group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ether chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis. 1

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式（l）： 其中：A是芳基基团；Q1是共价键或芳基引领基团；J是选择自以下的酰胺连接：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；X是醚杂原子，且为—O—或—S—；R2和R3各自独立地是醚基；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增生性疾病，如癌症和银屑病，无论在体内还是体外。
• Screening methods for identifying specific Staphylococcus aureus inhibitors
  申请人：Guenther Richard H.

  公开号：US10316371B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Methods of inhibiting S. aureus propagation, and screening for compounds that inhibit S. aureus propagation, are described. A method of inhibiting S. aureus propagation comprises either inhibiting or stabilizing ribosomal binding of a specific S. aureus tRNA in the S. aureus by an amount sufficient to inhibit S. aureus protein expression. A method of screening for compounds useful for inhibiting S. aureus propagation comprises contacting a specific S. aureus tRNA to a ribosome that binds that tRNA in the presence of the test compound and an mRNA that codes for methionine and arginine (i.e., includes the sequence AUGAGA), and then determining whether the compound inhibits the binding of that tRNA.

  本文描述了抑制金黄色葡萄球菌繁殖的方法和筛选抑制金黄色葡萄球菌繁殖的化合物的方法。一种抑制金黄色葡萄球菌繁殖的方法包括抑制或稳定金黄色葡萄球菌中特定金黄色葡萄球菌 tRNA 的核糖体结合，其抑制量足以抑制金黄色葡萄球菌蛋白质的表达。筛选可抑制金黄色葡萄球菌繁殖的化合物的方法包括将特异的金黄色葡萄球菌tRNA与核糖体接触，该核糖体在试验化合物和编码蛋氨酸和精氨酸（即包括序列AUGAGA）的mRNA存在的情况下结合该tRNA，然后确定该化合物是否抑制该tRNA的结合。
• Smirnow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 43,50
  作者：Smirnow

  DOI：——

  日期：——
• PHENOLIC COMPOUND AND RECORDING MATERIAL
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2394985B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• Phenolic compound and recording material
  申请人：Kodama Satoshi

  公开号：US20110308429A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided is a recording material with a superior storage property for the background and image, particularly with a remarkable superiority in any of light resistance of the background, and light, moisture and heat resistance of the image. The recording material contains a phenolic compound represented by formula (I) [wherein R 1 -R 3 each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl group; R 5 represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl group or C 1 -C 4 alkoxy group, with the proviso that when R 5 is a hydrogen atom, R 4 is a C 1 -C 4 alkyl group, when R 5 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 4 is a hydrogen atom, and when R 5 is a C 1 -C 4 alkoxy group, R 4 is a C 1 -C 4 alkoxy group].