N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide | 340963-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide
• CAS: 340963-72-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 530.696
• InChiKey: GONUDWIWCVONGH-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-acetic acid 2-acetoxy-2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cesium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 4 Angstroem MS 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1′-diethyl-[4,4′-bipyridine]-1,1′-diium dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q