(R)-acetic acid {allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]carbamoyl}methyl ester | 340963-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-acetic acid {allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]carbamoyl}methyl ester
• 英文别名: [2-[[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]-prop-2-enylamino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 340963-62-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 590.748
• InChiKey: BEKHJFYRLUWJSB-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-acetic acid {allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]carbamoyl}methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 1,1′-diethyl-[4,4′-bipyridine]-1,1′-diium dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (R)-N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-2-propenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 cesium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-acetic acid {allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]carbamoyl}methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q