(4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexan-1-ol | 1333236-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexan-1-ol
• 英文别名: (4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-ol；(4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 1333236-95-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: OVBXBVBOACROGR-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Umuravumbolide和Hyptolide通过硅系链闭环复分解全合成

  摘要：

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300302
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521

文献信息

• Synthesis of Undecachlorosulfolipid A: Re-evaluation of the Nominal Structure
  作者：Christian Nilewski、Nicholas R. Deprez、Thomas C. Fessard、Dong Bo Li、Roger W. Geisser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102521

  日期：2011.8.16

  Halo‐giant: The title compound at the left in the scheme was constructed by the synthesis and coupling of two stereochemically challenging fragments. A comparison of the NMR data of the synthetic material and the natural product indicates that the configuration had been misassigned in the latter. PT=5‐(1‐phenyltetrazolyl).

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。
• Total Synthesis of Umuravumbolide and Hyptolide Through Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300302

  日期：2013.7

  The total synthesis of umuravumbolide and hyptolide has been achieved in a efficient manner by using temporary silicon-tethered ring-closing metathesis and cross-coupling reactions as key steps. The stereogenic centres were generated by means of proline-catalysed α-aminoxylation of aldehydes and Brown's asymmetric allylation method.

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。