(3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene | 220155-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene
• 英文别名: (3S)-3-[(3E,7E,11Z,15E)-11-fluoro-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 220155-50-0
• 化学式: C₃₀H₄₉FO
• 分子量: 444.717
• InChiKey: MFQAGTFEMMEGQD-ISASUQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene 在 A_. acidocaldarius SHC 、 sodium citrate 、 Triton X-100 作用下， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(1R,4S)-2-((3E,7Z,11E)-7-Fluoro-3,8,12,16-tetramethyl-heptadeca-3,7,11,15-tetraenyl)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2