(1E,3S)-1-chloro-1-octene-3-ol | 116500-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3S)-1-chloro-1-octene-3-ol
• 英文别名: (S)-(E)-1-Chloro-1-octene-3-ol；(E,3S)-1-chlorooct-1-en-3-ol
• CAS: 116500-94-8
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: RFZKWATZFBAMKS-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-1-chloro-1-octene-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 13-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R-trans)-3-pentyloxirane methyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1E,3S)-1-chloro-1-octene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3

文献信息

• A highly efficient synthesis of optically pure γ-iodo allylic alcohols and their conversion into various optically active allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Takenori Wakasa、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato、Katsuaki Miyaji、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91371-1

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-iodo allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction proceeds with very large rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for preparation of optically pure . The alcohols thus prepared can be readily converted into various secondary allylic alcohols through the coupling reaction with nucleophiles.

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。
• Formation and Stability of Pyrrole Adducts in the Reaction of Levuglandin E2 with Proteins
  作者：Elso DiFranco、Ganesamoorthy Subbanagounder、Seokchan Kim、Krishnakumar Murthi、Shinji Taneda、Vincent M. Monnier、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx00043a008

  日期：1995.1

  that found for a pyrrole derived from LGE2 and 6-amino-1-hexanol. Because the initial metastable LG-protein adduct is a reactive electrophile, it can be trapped with amines, such as glycine, to give stable ternary adducts that do not cross-react with the antibodies. Although highly alkylated pyrroles are chemically sensitive compounds, the protein-bound LG-derived pyrrole appears to be stable in aqueous

  Levuglandin（LG）E2通过与蛋白质共价结合而被快速隔离。LGE2与蛋白质在中性水溶液中的反应显示出两个阶段。最初，亚稳态加合物迅速积累。在第二阶段中，生成蛋白质结合的吡咯。使用针对稳定的等排物的抗体，通过免疫分析监测吡咯的形成和稳定性。LG衍生的吡咯与LGE2和6-amino-1衍生的吡咯相比，LG蛋白质加合物的抗体结合水平表明LG衍生的吡咯是LGE2蛋白质反应的主要产物（> 76％） -己醇 因为最初的亚稳态LG蛋白加合物是反应性亲电子试剂，所以它可以被胺（例如甘氨酸）捕获，得到不会与抗体交叉反应的稳定的三元加合物。尽管高度烷基化的吡咯是化学敏感的化合物，但结合蛋白质的LG衍生的吡咯似乎在pH 7.4的水溶液中稳定。因此，它在几周内未显示免疫反应性降低。这一发现导致人们期望这种吡咯会在体内积累，尤其是在不能快速翻转的蛋白质中。因此，LG衍生的结合蛋白的吡咯可能是氧化脂质损伤的
• A Lipase Mediated Asymmetric Hydrolysis of 3-Acyloxy-1-octynes and 3-(E)-Acyloxy-1-octenes.
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Kawanami、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.107

  日期：——

  Optical resolution of 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne or 3-(E)-propionyloxy-1-octene via lipase-mediated hydrolysis gave optically pure (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol and (R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol, respectively, in which a reversal of enantio-selectivity for hydrolysis was observed between 3-propionyloxy-1-octyn and its 1-trimethylsilylated derivative, and the effect of the acyl groups

  通过脂肪酶介导的水解对 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne 或 3-(E)-propionyloxy-1-octene 进行光学拆分，得到光学纯的 (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol 和(R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol，其中在 3-propionyloxy-1-octyn 及其 1-trimethylsilylated 衍生物之间观察到水解对映选择性的逆转，和还研究了酰基对对映体歧视的影响
• Base induced opening of 2,3-epoxychlorides: An efficient preparation of -chlorovlnyl alcohols
  作者：J.S. Yada、Prasad K. Deshpande、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97658-5

  日期：1990.1
• Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 59-66
  作者：Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio

  DOI：——

  日期：——