(5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one | 1369761-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: (5R,6S,9S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• CAS: 1369761-50-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: KOBVMRDPORVDQP-NDXORKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-[(R/S)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone

  摘要：

  维西洛他汀 A（一种分子伴侣 GRP78 的下调剂）的螺替膦酸单元的合成是从胡薄荷酮开始，通过 Johnson-Claisen 重排，通过十个步骤实现的。还进行了与辛烷醇单元的偶联反应的模型研究。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290204
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,9S)-6-hydroxy-4-methoxy-6,9-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone

  摘要：

  维西洛他汀 A（一种分子伴侣 GRP78 的下调剂）的螺替膦酸单元的合成是从胡薄荷酮开始，通过 Johnson-Claisen 重排，通过十个步骤实现的。还进行了与辛烷醇单元的偶联反应的模型研究。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290204