(1R,2S,5R)-2-二甲基乙基-5-甲基-环己烷-1-醇 | 75419-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-二甲基乙基-5-甲基-环己烷-1-醇
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-dimethylethyl-5-methyl-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexanol；(-)-8-methylmenthol；2-tert.-Butyl-5-methyl-cyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-tert-Butyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 75419-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: OLSGPMSPGKZAEI-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-二甲基乙基-5-甲基-环己烷-1-醇 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-叔丁基-5-甲基环己基乙醛酸盐
  参考文献：
  名称：

  Auxiliary structure and asymmetric induction in the ene reactions of chiral glyoxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a006
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 异丙醇 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-二甲基乙基-5-甲基-环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Auxiliary structure and asymmetric induction in the ene reactions of chiral glyoxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a006

文献信息

• A Silica Gel-Supported Ruthenium Complex of 1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononane as Recyclable Catalyst for Chemoselective Oxidation of Alcohols and Alkenes by <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Wai-Hung Cheung、Wing-Yiu Yu、Wing-Ping Yip、Nian-Yong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0204404

  日期：2002.11.1

  The supported Ru catalyst can effect facile oxidation of alcohols by tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Primary and secondary benzyl, allylic, and propargylic alcohols were transformed to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields; no oxidation of the C=C and Ctbd1;C bonds was observed for the allylic and propargylic alcohol oxidations. Likewise alkene epoxidation by TBHP can be achieved

  硅胶固定的[[Me（3）tacn）Ru（III）（CF（3）COO）（2）（H（2）O）] CF（3）CO（2）络合物（1-SiO（2 ），通过简单的浸渍制备Me（3）tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷），并通过粉末X射线衍射，氮吸附/解吸，拉曼和漫反射紫外可见光谱。负载的Ru催化剂可以通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）实现醇的容易氧化。伯和仲苄基，烯丙基和炔丙基醇以优异的产率转化为相应的醛和酮；对于烯丙基和炔丙基醇的氧化，未观察到C = C和Ctbd1; C键的氧化。同样，可以通过1-SiO（2）实现TBHP的烯烃环氧化。诸如降冰片烯和环辛烯之类的环烯烃仅以优异的收率（> 95％）被氧化成它们的外环氧化物。1-SiO（2）催化剂可以循环使用，并用于连续的醇和烯烃氧化，而不会显着降低催化活性和选择性；将1-苯基-1-丙醇氧化为1-苯基-1-丙酮已达到9000多个营业额。通过“
• Diastereoselective anodic hetero- and homo-coupling of menthol-, 8-methylmenthol- and 8-phenylmenthol-2-alkylmalonates
  作者：Matthias C Letzel、Hans J Schäfer、Roland Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.13.5

  日期：——

  Diastereoselective radical coupling was achieved with chiral auxiliaries. The radicals were generated by anodic decarboxylation of five malonic acid derivatives. These were prepared from benzyl malonates and four menthol auxiliaries. Coelectrolyses with 3,3-dimethylbutanoic acid in methanol at platinum electrodes in an undivided cell afforded hetero-coupling products in 22-69% yield with a diastereoselectivity

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。
• Double Asymmetric Induction in Intramolecular C-H Insertion Reactions of<i>α</i>-Diazo<i>β</i>-Keto Esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Katsuhiro Kawano、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397919408010251

  日期：1994.12

  Abstract A new double asymmetric induction in C-C bond formation has been achieved by the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R) or (S)-phenylalaninate] as a homochiral catalyst in intramolecular C-H insertion of α-diazo β-keto esters of homochiral alcohols. The matched combination of the (+)-neomenthyl esters and the catalyst derived from (R)-phenylalanine produces, after a removal of the ester

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。
• ELECTROCHEMICAL PRODUCTION OF STERICALLY HINDERED AMINES
  申请人：Griesbach Ulrich

  公开号：US20090253937A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to a process for preparing an amine, which comprises the step cathodic reduction of a corresponding oxime derivative of the general formula (I) where R is C 1-6 -alkyl or C 2-6 -alkenyl which is optionally substituted by one or more substituents selected independently from the group consisting of phenyl, O—C 1-6 -alkyl, NH—C 1-6 -alkyl, N(C 1-6 -alkyl) 2 , OH and NH 2 ; R 1 is H; C 1-6 -alkyl or C(O)—C 1-6 -alkyl and A is a 5-, 6- or 7-membered hydrocarbon ring which is saturated or has a double bond and in which at least one CH 2 group may, if appropriate, be replaced by —O—, —S— —NH—, —N═ or —N(C 1-6 -alkyl)- and which may optionally be substituted by one or more further substituents selected independently from the group consisting of phenyl, C 1-6 -alkyl, O—C 1-6 -alkyl, NH—C 1-6 -alkyl, N(C 1-6 -alkyl) 2 , OH and NH 2 ; wherein, based on the ring carbon bearing the substituent R, the oxime derivative has an excess of the R or S form of at least 10%.

  本发明涉及一种制备胺的方法，包括步骤：将通式（I）的相应肟衍生物进行阴极还原，其中R为C1-6-烷基或C2-6-烯基，可以选择性地被苯基、O—C1-6-烷基、NH—C1-6-烷基、N(C1-6-烷基)2、OH和NH2中的一个或多个取代基取代；R1为H、C1-6-烷基或C(O)—C1-6-烷基；A为饱和的或含有双键的5、6或7元环烃环，其中至少一个CH2基团可以适当地被—O—、—S—、—NH—、—N═或—N(C1-6-烷基)-取代，并且可以选择性地被苯基、C1-6-烷基、O—C1-6-烷基、NH—C1-6-烷基、N(C1-6-烷基)2、OH和NH2中的一个或多个取代基取代；根据携带取代基R的环碳原子，肟衍生物的R或S形式至少超过10%。
• Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the <i>t</i>-Butyl Group. Synthesis of Steroidal <i>t</i>-Butyl Ketones²
  作者：Carl. Djerassi、P. A. Hart、E. J. Warawa

  DOI：10.1021/ja01055a019

  日期：1964.1