2-溴-4-氟苯乙酸 | 480439-44-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-溴-4-氟苯乙酸
• 英文名称: 1-acetoxy-2-bromo-4-fluorobenzene
• 英文别名: (2-bromo-4-fluorophenyl) acetate；2-bromo-4-fluorophenyl acetate；4-bromo-2-fluorophenyl acetate
• CAS: 480439-44-9
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: CJIWSSICZXCQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C4.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.572 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯乙酸 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 8-bromo-6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化工艺的成功开发和放大生产 ZM549865

  摘要：

  ZM549865（一种 5-HT 受体拮抗剂）合成的关键步骤是钯催化的 8-溴-6-氟-4-氧代-4H-2-色烯甲酸乙酯胺化和酯基的后续水解。描述了一种简单、稳健的工艺的开发，该工艺能够制备数公斤量的所需中间体。在 125 °C 而不是 80 °C 下进行胺化步骤并优化水解条件导致总产率从 44% 增加到约 70%，并将反应时间从几天缩短到几小时。色酮环最初是通过 2-溴-4-氟苯酚与乙炔二甲酸二甲酯反应然后环化来构建的。开发了一种可能更便宜的路线，包括通过 Fries 重排形成取代的苯乙酮，

  DOI：

  10.1021/op0499369
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-溴-4-氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/氧化反应中的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。

  DOI：

  10.1021/ol051486x

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TRK KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011006074A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRK
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011146336A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, W, m, D, R2, R2a, R3, R3a, and Z are as defined herein, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式I的化合物及其药用可接受盐，其中环A、环B、W、m、D、R2、R2a、R3、R3a和Z按照定义，是Trk激酶的抑制剂，可用于治疗疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• PROCESS FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Volpicelli Raffaella

  公开号：US20100056813A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a process for preparing nebivolol and, more particularly, to a process for preparing d-nebivolol and its enantiomer l-nebivolol or acid addition salts thereof starting from commercially available or easily obtainable 2,2-dimethyl-1,3 dioxolane-4-carbaldehyde and a vinyl Grignard reagent.

  本发明涉及一种制备尼倍洛尔的方法，更具体地说，涉及一种从商业上可获得或易于获得的2,2-二甲基-1,3-二氧兰-4-甲醛和乙烯基格氏试剂出发制备d-尼倍洛尔及其对映体l-尼倍洛尔或其酸加成盐的方法。