1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose | 131234-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-naphthalimido-α,β-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131234-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 477.425
• InChiKey: DUXJAHFLYZUOPT-XDIMERGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activity of N-Modified oleanolic saponins bearing A glucosamine
  作者：You-Yu Lin、She-Hung Chan、Yu-Pu Juang、Hsin-Min Hsiao、Jih-Hwa Guh、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.004

  日期：2018.1

  A series of N-acyl, N-alkoxycarbonyl, and N-alkylcarbamoyl derivatives of 2′-deoxy-glucosyl bearing oleanolic saponins were synthesized and evaluated against HL-60, PC-3, and HT29 tumor cancer cells. The SAR studies revealed that the activity increased in order of conjugation of 2′ -amino group with carbamate > amide > urea derivatives. Lengthening the alkyl chain increased the cytotoxicity, the peak

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中
• Improved Synthesis of 1,2-trans-Acetates and 1,2-trans Ethyl 1-Thioglycosides Derived from 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-hexopyranosides
  作者：Jan Veselý、Miroslav Ledvina、Jindřich Jindřich、David Šaman、Tomáš Trnka

  DOI：10.1135/cccc20031264

  日期：——

  Effective one-pot synthesis of 1,2-trans-acetates 4b, 5b and 6a derived from N-phthaloyl-protected D-glucosamine, D-galactosamine and D-mannosamine, respectively, is presented. Anomerisation of the corresponding 1,2-cis-acetates 4a, 5a and 6b and direct conversion of all of them to 1,2-trans ethyl 1-thioglycosides 7, 8 and 9 are also described and discussed.

  从N-邻苯二甲酰保护的D-葡萄糖胺、D-半乳糖胺和D-甘露糖胺分别合成1,2-反式-醋酸酯4b、5b和6a的一锅法有效合成方法。对应的1,2-顺式-醋酸酯4a、5a和6b的异构化以及它们全部直接转化为1,2-反式乙基-1-硫代糖苷7、8和9也被描述和讨论。
• A Highly α-Stereoselective Sialylation Method Using 4-<i>O</i> -4-Nitropicoloyl Thiosialoside Donor
  作者：Dong-Mei Liu、Hong-Ling Wang、Jin-Cai Lei、Xian-Yang Zhou、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901587

  日期：2020.2.7

  The sialic acid ethyl thioglycoside donor, bearing a 4‐nitropicoloyl moiety as the stereodirecting group at the C4 position, can successfully achieve highly α‐sialylation with various acceptors. The method has been extended to the stereocontrolled synthesis of the protected trisaccharide found in the repeating unit of serotype Ia Group B Streptococcus capsular polysaccharide.

  唾液酸乙基硫代糖苷供体，在C4位置带有一个4 －硝基香叶基作为立体定向基团，可以成功地实现与各种受体的高度α－唾液酸化。该方法已扩展到在血清型Ia B族链球菌荚膜多糖重复单元中发现的被保护的三糖的立体控制合成。
• Enzymatic and Chemoenzymatic Syntheses of Disialyl Glycans and Their Necrotizing Enterocolitis Preventing Effects
  作者：Hai Yu、Xuebin Yan、Chloe A Autran、Yanhong Li、Sabrina Etzold、Joanna Latasiewicz、Bianca M. Robertson、Jiaming Li、Lars Bode、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02167

  日期：2017.12.15

  novel disialyl glycans have been designed and synthesized by enzymatic or chemoenzymatic methods. Noticeably, two disialyl tetraoses have been produced by enzymatic sialylation of chemically synthesized thioethyl β-disaccharides followed by removal of the thioethyl aglycon. Dose-dependent and single-dose comparison studies showed varying NEC-preventing effects of the disialyl glycans in neonatal rats

  坏死性小肠结肠炎（NEC）是早产儿中最常见和最具破坏性的肠道疾病之一。满足这种特殊和高度脆弱人群临床需求的疗法极为有限。特定的人乳低聚糖（HMO），二唾液酸内酯-N-四糖（DSLNT）被证明有助于母乳喂养，因为它可以预防新生大鼠模型中的NEC，并且在一项人类临床研究中与较低的NEC风险相关。本文中，描述了先前显示出具有NEC预防作用的两个DSLNT类似物的克级合成。另外，已经通过酶促或化学酶促方法设计和合成了四种新颖的二唾液酸聚糖。明显地，通过化学合成的硫乙基β-二糖的酶促唾液酸化，然后除去硫乙基糖苷配基，已经产生了两种二唾液酸四糖。剂量依赖性和单剂量比较研究表明，新生大鼠中二唾液酸聚糖的NEC预防作用各不相同。
• Highly stereoselective synthesis of α,β-linked, nonreducing disaccharides related to tunicamycin
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84021-0

  日期：1994.8

  trehalose type disaccharides 13 and 14 related to tunicamycin ( 1 , part A). Similarly, α- d -GlcNAc-(1 → 1)-β- d -GlcNPhth ( 15 ) was prepared, starting from 2 and 5 . The factors governing the stereoselectivity of the glycosylation reactions were determined.

  摘要3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖基溴化物（2）与受O保护的2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-反应d-半乳糖胺3和4在三氟甲磺酸银和对称-可力丁的存在下于-78°C产生具有优良选择性的α，β-（1→1）连接的二糖6a和7a。通过使用LiBH 4 -Me 3 SiCl-THF还原物种将2-oxyimino功能立体定向转化为2-acetamido基团，乙酰化后提供α-d -GlcNAc-（1→1）-β-d -GalNPhth与糖衣霉素有关的不对称海藻糖型二糖13和14（A部分，第1部分）。类似地，从2和5开始制备α-d-GlcNAc-（1→1）-β-d-GlcNPhth（15）。确定了控制糖基化反应的立体选择性的因素。