3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranosyl chloride | 131569-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-chloro-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131569-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₉
• 分子量: 453.833
• InChiKey: YRXSTYGMBJFQAY-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物，并转化为硫代苯基糖苷。

  摘要：

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)90118-4

文献信息

• NILSSON, ULF;RAY, ASIM K.;MAGNUSSON, GORAN, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 260-263
  作者：NILSSON, ULF、RAY, ASIM K.、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN;JENNINGS, HAROLD J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2537-2540
  作者：KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- and -α-d-galactopyranosyl chloride
  作者：Ulf Nilsson、Asim K. Ray、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80107-e

  日期：1990.12