3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose | 90405-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90405-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₁₀
• 分子量: 435.387
• InChiKey: VHMUDSSZBIYPEM-ISIBIEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-trimethylsilylethyl glycosides. Anomeric deblocking of mono- and disaccharides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80096-9

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of α,β-linked, nonreducing disaccharides related to tunicamycin
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84021-0

  日期：1994.8

  trehalose type disaccharides 13 and 14 related to tunicamycin ( 1 , part A). Similarly, α- d -GlcNAc-(1 → 1)-β- d -GlcNPhth ( 15 ) was prepared, starting from 2 and 5 . The factors governing the stereoselectivity of the glycosylation reactions were determined.

  摘要3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖基溴化物（2）与受O保护的2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-反应d-半乳糖胺3和4在三氟甲磺酸银和对称-可力丁的存在下于-78°C产生具有优良选择性的α，β-（1→1）连接的二糖6a和7a。通过使用LiBH 4 -Me 3 SiCl-THF还原物种将2-oxyimino功能立体定向转化为2-acetamido基团，乙酰化后提供α-d -GlcNAc-（1→1）-β-d -GalNPhth与糖衣霉素有关的不对称海藻糖型二糖13和14（A部分，第1部分）。类似地，从2和5开始制备α-d-GlcNAc-（1→1）-β-d-GlcNPhth（15）。确定了控制糖基化反应的立体选择性的因素。
• KARPIESIUK, WOJCIECH;BANASZEK, ANNA, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 909-914
  作者：KARPIESIUK, WOJCIECH、BANASZEK, ANNA

  DOI：——

  日期：——