2,3,22,23-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18-tetracosatetraene | 177747-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,22,23-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18-tetracosatetraene
• 英文别名: (3R,22R)-2,3,22.23-tetrahydroxy-2,3,22,23-tetrahydrosqualene；(3R,6E,10E,14E,18E,22R)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-6,10,14,18-tetraene-2,3,22,23-tetrol
• CAS: 177747-03-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄
• 分子量: 478.756
• InChiKey: NPWAQSYSDCQSKY-LYINBSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,22,23-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18-tetracosatetraene 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 C₁₂H₁₈O₆ Oxone 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-5-[3-(2-{3-[2-(3-{2-[3-((R)-3,4-Dihydroxy-4-methyl-pentyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2-methyl-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Glabrescol 的简单对映选择性全合成，一种手性 C2-对称五环 Oxasqualenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0024901
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,22,23-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18-tetracosatetraene
  参考文献：
  名称：

  Glabrescol 的简单对映选择性全合成，一种手性 C2-对称五环 Oxasqualenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0024901

文献信息

• Antiplasmodial Triterpenoids from <i>Ekebergia capensis</i>
  作者：Toshihiro Murata、Toshio Miyase、Francis Wamakima Muregi、Yasuko Naoshima-Ishibashi、Kaoru Umehara、Tsutomu Warashina、Shigeyuki Kanou、Gerald M. Mkoji、Mamoru Terada、Akira Ishih

  DOI：10.1021/np0780093

  日期：2008.2.1

  From the stem bark of Ekebergia capensis, 10 new triterpenoid compounds, ekeberins A (1), B (2), C1 (3), C2 (4), C3 (5), D1 (6), D2 (7), D3 (8), D4 (9), and D5 (10), were isolated together with 17 known compounds. The structures of these new compounds were elucidated on the basis of the results of spectroscopic analysis, and the absolute configuration of compounds 6-10 were determined by partial synthesis

  从海蓝藻（Ekebergia capensis）的茎皮中，发现10种新的三萜类化合物，即海藻素A（1），B（2），C1（3），C2（4），C3（5），D1（6），D2（7），D3 （8），D4（9）和D5（10）与17种已知化合物一起分离出来。根据光谱分析结果阐明了这些新化合物的结构，并通过从已知化合物进行部分合成并使用Mosher酯法确定了化合物6-10的绝对构型。在体外针对氯喹（CQ）敏感和耐药的恶性疟原虫分离株筛选了其中的几种化合物，发现它们具有中等的抗疟原虫活性，其中化合物20（7-脱乙酰氧基-7-氧杂草宁）和27（2-羟甲基- 2,3,22,23-四羟基-2,6,10,15,19,23-六甲基-6,10,14,18-tet racosatetraene）的IC50值显示为6和7 microM，分别。在小鼠模型中，剂量为500 mg / kg的化合物27对伯氏疟原虫NK 65的中度寄生虫病抑制率为52
• Absolute configurations of two acyclic triterpenoids from Ekebergia capensis
  作者：Yumi Nishiyama、Masataka Moriyasu、Momoyo Ichimaru、Atsushi Kato、Simon G Mathenge、Joseph N Nganga、Francis D Juma

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00317-9

  日期：1999.12

  Abstract The absolute configurations of two acyclic triterpenoids 1 and 2, previously isolated from the bark of Ekebergia capensis (Meliaceae) have been determined by the modified Mosher's method.

  摘要 先前从 Ekebergia capensis (Meliaceae) 的树皮中分离出的两种无环三萜类化合物 1 和 2 的绝对构型已通过改进的 Mosher 方法确定。
• Simple Enantioselective Total Synthesis of Glabrescol, a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Pentacyclic Oxasqualenoid
  作者：Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024901

  日期：2000.9.1