Boc-D-allo-isoleucinol | 106946-74-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-allo-isoleucinol
• 英文别名: N-T-Boc-D-isoleucinol；tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 106946-74-1；141321-50-8；141321-53-1；141321-52-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: BPLDQMXXYMKQPW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-126 °C0.6 mm Hg
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-allo-isoleucinol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N,O-diacetyl-(3S,4R,5S)-isostatine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylpentoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-D-allo-isoleucinol
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32392c

  日期：——

  Synthesis of triazole based unnatural amino acids and β-amino triazoles has been described via a stereo and regioselective one-pot multi-component reaction of sulfamidates, sodium azide, and alkynes under MW conditions. The developed method is applicable to a broad substrate scope and has significant potential for the synthesis of unnatural amino acids with a triazole side chain.

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。
• Samarium Iodide-Mediated Reformatsky Reactions for the Stereoselective Preparation of β-Hydroxy-γ-amino Acids: Synthesis of Isostatine and Dolaisoleucine
  作者：Christopher G. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo202091r

  日期：2012.1.6

  The synthesis of β-hydroxy-γ-amino acids via SmI2-mediated Reformatsky reactions of α-chloroacetyloxazolidinones with aminoaldehydes is reported. Diastereoselective coupling is demonstrated to depend on the absolute configuration of the Evans chiral auxiliary employed in the reaction, allowing erythro or threo products to be obtained selectively. The potential utility of the methodology is exemplified

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。