2-allyl-3-bromo-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester | 214534-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-bromo-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-prop-2-enyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 214534-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: NUTVYIODGSMMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 1-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[b]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2,3,3a-四氢环戊五[ b ]喹啉-1-酮的一种有效方法

  摘要：

  在我们对链霉唑啉的苯并类似物的合成的研究过程中，我们还研究了1,2,3,3a-四氢环戊四烯[ b ]喹啉-1-酮的构建，该构建可通过使用溴锂的分子内酰化作用而成功解决。交换，从3-溴喹啉开始。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350415
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 烯丙基三丁基锡 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-allyl-3-bromo-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2,3,3a-四氢环戊五[ b ]喹啉-1-酮的一种有效方法

  摘要：

  在我们对链霉唑啉的苯并类似物的合成的研究过程中，我们还研究了1,2,3,3a-四氢环戊四烯[ b ]喹啉-1-酮的构建，该构建可通过使用溴锂的分子内酰化作用而成功解决。交换，从3-溴喹啉开始。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350415

文献信息

• An efficient approach to<i>N</i>-protected 1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]quinolin-1-ones
  作者：Martin Kratzel、Reza Mabhoti

  DOI：10.1002/jhet.5570350415

  日期：1998.7

  In the course of our investigations into the synthesis of benzoanalogues of streptazolin we also studied the construction of 1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[b]quinolin-1-ones which could be successfully solved by an intramolecular acylation using a bromo-lithium exchange, starting from 3-bromoquinoline.

  在我们对链霉唑啉的苯并类似物的合成的研究过程中，我们还研究了1,2,3,3a-四氢环戊四烯[ b ]喹啉-1-酮的构建，该构建可通过使用溴锂的分子内酰化作用而成功解决。交换，从3-溴喹啉开始。