protoberberine | 102327-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: protoberberine
• 英文别名: 18,19-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.016,21]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,16,18,20-octaene
• CAS: 102327-37-7
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄
• 分子量: 336.367
• InChiKey: NJIAYNDNEXBVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protoberberine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (1S,8'R)-8'-hydroxy-6,6',6',7-tetramethoxyspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,7'-8H-cyclopenta[g][1,3]benzodioxole]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Kohzu, Masumi; Yasuda, Shingo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 4248 - 4251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A first and stereoselective synthesis of (.+-.)-raddeanamine.
  作者：Miyoji Hanaoka、Masumi Kohzu、Shingo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.33.4113

  日期：——

  Raddeanamine (1), a unique spirobenzylisoquinoline alkaloid, was stereoselectively synthesized from the corresponding protoberberine (9) via 8-methyl-8, 14-cycloberbine (12) through regioselective C8-N bond cleavage and stereoselective hydroxylation at C8.

  萝卜胺（1）是一种独特的螺苄基异喹啉生物碱，由相应的原小檗碱（9）通过 8-甲基-8，14-环小檗碱（12）经区域选择性 C8-N 键裂解和 C8 处立体选择性羟基化立体合成。
• HANAOKA, MIYOJI;KOHZU, MASUMI;YASUDA, SHINGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4248-4251
  作者：HANAOKA, MIYOJI、KOHZU, MASUMI、YASUDA, SHINGO

  DOI：——

  日期：——