(2-phenoxybut-3-en-1-yl)benzene | 874398-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-phenoxybut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (2-Phenoxybut-3-en-1-yl)benzene；2-phenoxybut-3-enylbenzene
• CAS: 874398-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FMAICKCFZOPPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基锍与三氟甲磺酸的盐 、 1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52 %的产率得到(2-phenoxybut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱介导的 α-芳基烯丙基醇和芳基磺盐合成芳基烯醇醚

  摘要：

  描述了一种通过简单地使用无机碱作为介质从烯丙基醇和芳基磺铵盐合成芳基烯醇醚的方法。该反应能够轻松地将各种 α-芳基烯丙基醇转化为相应的芳基烯醇醚，产率高，选择性极佳。结果表明，对称的三芳基磺铵三氟甲酸盐和 10-甲基-5-芳基-5,10-二氢吩噻嗪-5-铵盐都是碱引发的 α-芳基烯丙醇选择性 O-芳基化和异构化的有效芳基化试剂。该反应代表了首次使用芳基磺盐作为芳基化试剂，直接从烯丙基醇中获得芳基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d4ob01220h

文献信息

• Benzylic Imidazolidinium, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium and Benzimidazolium Salts: Applications in Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Sedat Yasar、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Jean-Luc Renaud、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.200800007

  日期：2008.4

  Imidazolidinium, tetrahydropyrimidinium and benzimidazolium salts were prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by dimethyl malonate as a carbonucleophile and phenol. The influences of the N-heterocyclic structures, as well as that of

  制备了咪唑啉鎓、四氢嘧啶鎓和苯并咪唑鎓盐。与 tBuOK 反应后，它们会生成卡宾配体，这些配体与 [RuCp*(MeCN)3]PF6 原位结合以产生钌催化剂，该催化剂对于丙二酸二甲酯作为亲碳试剂和苯酚取代烯丙基底物具有活性。研究了 N-杂环结构以及苄基 N-取代基对反应性和区域选择性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(CP*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(CP*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(CP*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(CP*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(CP*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(CP*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(CP*)Cl(
• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。