(S)-5-aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(1-imidazolyl)phenyl]oxazolidine-2-one | 343880-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(1-imidazolyl)phenyl]oxazolidine-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-imidazol-1-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 343880-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 276.27
• InChiKey: KAXAROHGAUEOOF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(1-imidazolyl)phenyl]oxazolidine-2-one 在 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 O-methyl N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-imidazol-1-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 3. Synthesis and Evaluation of 5-Thiocarbamate Oxazolidinones.

  摘要：

  制备了一系列 5-硫代氨基甲酸酯噁唑烷酮，并对其进行了体外和体内抗菌活性测试。体外抗菌活性结果表明，5-硫代氨基甲酸酯基团具有 5-适度亲水性，是一种合适的活性取代基。在有利的对数值范围内的化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有强效的体外抗菌活性。化合物 3a 和 4h 的体外和体内效力均优于利奈唑胺，被认为是有希望的化合物。我们还讨论了几种化合物在小鼠体内的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.361
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.0h， 生成 (S)-5-aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(1-imidazolyl)phenyl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• [EN] 3-CYCLYL-5-(NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED RING) METHYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003072575A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) wherein -N-HET is, for example, (Ic) or (If) wherein R1 is (1-4C)alkyl;Q is selected from, for example, Q1 (Q1) wherein R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, (TC12b) wherein m is 0, 1 or 2; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内可水解酯，其中-N-HET为（Ic）或（If），其中R1为（1-4C）烷基；Q选自Q1（Q1）其中R2和R3独立地为氢或氟；T选自一系列基团，例如（TC12b）其中m为0、1或2；可用作抗菌剂；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• 3-Cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring)methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050119292A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein —N-HET is, for example, (Ic) or (If) wherein R1 is (1-4C)alkyl; Q is selected from, for example, Q1 wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, wherein m is 0, 1 or 2; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中- N-HET是（Ic）或（If），其中R1是（1-4C）烷基；Q从Q1中选择，其中R2和R3分别是氢或氟；T从一系列基团中选择，例如，其中m为0、1或2；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制造方法和含有它们的药物组成物。
• 3-CYCLYL-5-(NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED RING) METHYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1497286A1

  公开（公告）日：2005-01-19
• US7473699B2
  申请人：——

  公开号：US7473699B2

  公开（公告）日：2009-01-06