tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 742109-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 742109-02-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: ATAXSBWKZXGZBU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057

文献信息

• Application of the asymmetric aminohydroxylation reaction for the syntheses of HIV-protease inhibitor, hydroxyethylene dipeptide isostere and γ-amino acid derivative
  作者：Nagendra B Kondekar、Subba Rao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.057

  日期：2004.7

  enantioselective synthesis of lactone 1, a precursor to the (2R,4S,5S) hydroxyethylene dipeptide isostere and amino acid AHPPA 2 has been accomplished from the common intermediate 5 employing Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step.

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。