5-azido-2,2-dimethyl-6-phenyl-(4R,5S,6R)-1,3-dioxan-4-ylmethanol | 591721-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-2,2-dimethyl-6-phenyl-(4R,5S,6R)-1,3-dioxan-4-ylmethanol
• 英文别名: [(4R,5S,6R)-5-azido-2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 591721-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ISSSHGAELHDOCZ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2,2-dimethyl-6-phenyl-(4R,5S,6R)-1,3-dioxan-4-ylmethanol 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到5-azido-2,2-dimethyl-6-phenyl-(4R,5S,6R)-1,3-dioxan-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8