6,10-二甲基-4,9-十一碳二烯-2-酮 | 72189-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基-4,9-十一碳二烯-2-酮
• 英文名称: (3E)-6,10-dimethylundeca-4,9-dien-2-one
• 英文别名: 4,9-Undecadien-2-one, 6,10-dimethyl-；(4E)-6,10-dimethylundeca-4,9-dien-2-one
• CAS: 72189-12-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WYBVFAUMCGPFID-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,10-二甲基-4,9-十一碳二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  搜索没有2,2-二甲基-1,4-二氧杂丁烷单元的新线性麝香：5取代（3E）-Hex-3-enoates的合成和嗅觉特性对氨基甲酸酯类和氨基硒代内酯

  摘要：

  为了纪念我们的朋友和同事Urs JuliusMüller（1950年4月24日至2016年11月6日），他和许多人一起还设计了通往Sylkolide的工业路线 抽象的 由于异丁烯氧化物的亲核开口与聚醚的形成竞争，因此2,2-二甲基-1,4-二氧杂丁烷部分构成线性麝香合成中最重要的成本驱动因素。因此，没有这种结构元素的麝香图案将具有很高的吸引力。基于分子建模的考虑，合成了5-甲基取代的（3 E）-构型的3--3-烯酸酯，可通过在乙酸哌啶子酸和以香茅醛和水合为底物的情况下，与丙二酸进行共轭Knoevenagel反应与丙二酸反应得到，但显示出令人失望的嗅觉性能，如倒酯基序或二甲基甲醇。靠近氨基甲酸酯-内酯结构，异丁腈被添加到m-异丙烯基枯烯。DIBAL-H和随后的丙氨酸还原提供了4-（3-异丙基苯基）-2,2-二甲基戊-1-醇，可以直接酯化，或者在桦木还原和完全氢化后酯化。尽管这些目标结构都是无味的，但事实证明（2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588740

文献信息

• Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720
  作者：Breuilles, Pascal、Uguen, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Luzina; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 183 - 193
  作者：Luzina、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, MASAYUKI;NAKAMURA, KAORU;YASUI, SHINRO;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2423-2427
  作者：FUJII, MASAYUKI、NAKAMURA, KAORU、YASUI, SHINRO、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——
• Search for New Linear Musks Devoid of a 2,2-Dimethyl-1,4-dioxa­butane Unit: Synthesis and Olfactory Properties of 5-Substituted (3E)-Hex-3-enoates on the Way to Carba-Helvetolide and Carba-Serenolide
  作者：Kim Nguyen、Pascal Sutter、Philip Kraft

  DOI：10.1055/s-0036-1588740

  日期：2017.6

  carbinols. Moving closer to carba-Serenolide structures, isobutyronitrile was added to m-isopropenylcumene. DIBAL-H with subsequent alanate reduction provided 4-(3-isopropylphenyl)-2,2-dimethylpentan-1-ol, which was either directly esterified, or esterified after Birch reduction and full hydrogenation. While these target structures were all odorless, (2E)-4-(3,3-dimethylcyclohexyl)pent-2-en-1-yl cyclopropanecarboxylate

  为了纪念我们的朋友和同事Urs JuliusMüller（1950年4月24日至2016年11月6日），他和许多人一起还设计了通往Sylkolide的工业路线 抽象的 由于异丁烯氧化物的亲核开口与聚醚的形成竞争，因此2,2-二甲基-1,4-二氧杂丁烷部分构成线性麝香合成中最重要的成本驱动因素。因此，没有这种结构元素的麝香图案将具有很高的吸引力。基于分子建模的考虑，合成了5-甲基取代的（3 E）-构型的3--3-烯酸酯，可通过在乙酸哌啶子酸和以香茅醛和水合为底物的情况下，与丙二酸进行共轭Knoevenagel反应与丙二酸反应得到，但显示出令人失望的嗅觉性能，如倒酯基序或二甲基甲醇。靠近氨基甲酸酯-内酯结构，异丁腈被添加到m-异丙烯基枯烯。DIBAL-H和随后的丙氨酸还原提供了4-（3-异丙基苯基）-2,2-二甲基戊-1-醇，可以直接酯化，或者在桦木还原和完全氢化后酯化。尽管这些目标结构都是无味的，但事实证明（2