(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 4-甲基苯磺酸盐 | 862273-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯4-甲基苯磺酸盐；乙烯基环丙基氨基酸甲酯；(1R,2S)-4-对甲苯磺酸-1-氨基-2-乙烯基环丙羧酸甲酯
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid methyl ester tosylate salt
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester tosylate；(1R,2S)-methyl 2-vinyl-1-aminocyclopropanecarboxylate tosylate salt；(1R,2S)-methyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate tosylate；[(1R,2S)-1-methoxycarbonyl-2-vinylcyclopropyl]ammonium tosylate salt；1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester tosylate；(1R,2S)-1-(methoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanaminium 4-methylbenzenesulfonate；[(1R,2S)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 862273-27-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 313.375
• InChiKey: IUHJYIOSAPJUMG-HCSZTWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 4-甲基苯磺酸盐 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of dehydrocoronamic acid

  摘要：

  描述了一种采用酶反应的动态动力学分辨法，该反应涉及易于消旋的氮代内酯与能够提供去氢冠酰胺酸的醇的反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01125b
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 alcalase 2.4L 、 potassium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙烯基-ACCA衍生物的合成：丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂制备的关键中间体

  摘要：

  （1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸（乙烯基-ACCA）是合成丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的强效抑制剂（如BILN 2061）的关键组成部分，最近发现该抑制剂具有显着的作用。减少对感染HCV基因型1的患者用药后的病毒载量。我们开发了一种可扩展的方法，可以以> 99％ee的频率提供这种不寻常氨基酸的衍生物。该策略基于使用反式的甘氨酸席夫碱的二烷基化-1,4-二溴-2-丁烯作为亲电试剂可生产外消旋乙烯基ACCA，随后使用易于获得的廉价酯酶（Alcalase 2.4L）进行拆分。检查了在最初的二烷基化步骤中影响非对映异构的因素，并优化了条件以选择性地递送所需的非对映异构体。在酶促拆分步骤中遇到的产物抑制作用最初导致延长的循环时间。通过经由非对映异构体盐形成的化学拆分或在酶促反应中使用强迫条件来富集外消旋乙烯基-ACCA，这既提高了通量，又发展了可行的方法。放大本文所述的化学物质以产生多千克量的该结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo050468q

文献信息

• Phosphinate ruthenium complexes
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09115095B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Provided herein are ruthenium complexes of Formula I, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use as a metathesis catalyst.

  本文提供了一种一式的钌配合物，以及其制备方法。还提供了它们作为交换催化剂的使用方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2010033466A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides macrocyclic compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  本发明提供了一种抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的大环化合物，包括该化合物的组合物、组合物、治疗方法，在医学上有抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的指征的条件下的治疗方法，以及治疗人类患者丙型肝炎病毒感染的方法。
• [EN] SALTS AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] SELS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018028634A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Salts of compound (I) and pharmaceutically compositions thereof, specially a base addition salt, an acid addition salt of compound (I) and a pharmaceutically composition thereof, future the use of the compound and the pharmaceutical composition in the manufacture of a medicament for preventing, managing, treating or lessening hepatitis C virus (HCV) infection.

  化合物(I)的盐及其药学组合物，特别是化合物(I)的碱加盐、酸加盐和药学组合物，未来将该化合物和药学组合物用于制造用于预防、管理、治疗或减轻丙型肝炎病毒（HCV）感染的药物。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR DIPEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DIPEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006007700A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R4, n and m are as defined herein and R3 is selected from: (i) -C(O)OR31 wherein R31 is (C1-6)alkyl or aryl, wherein the (C1-6)alkyl is optionally substituted with one to three halogen substituents; (ii) -C(O)NR32R33, wherein R32 and R33 are each independently selected form H, (C1-6)alkyl, and Het; (iii) -SOvR34, wherein v is 1 or 2 and R34 is selected from: (C1-6)alkyl, aryl, Het, and NR32R33 wherein R32 and R33 are as defined above; and (iv) -CO(O)-R35, wherein R35 is selected from (C1-8)alkyl, (C3-7)cycloalkyl-(C1-4)alkyl, aryl, aryl-(C1-6)alkyl, Het and Het-(C1-6)alkyl, each of which are optionally substituted with one or more substituents each independently selected from halo, (C1-6)alkyl, (C3-7)cycloalkyl, aryl, Het, hydroxyl, -O-(C1-6)alkyl, -S-(C1-6)alkyl, -SO-(C1-6)alkyl, -SO2-(C1-6)alkyl, -O-aryl, -S-aryl, -SO-aryl and -SO2-aryl, wherein the aryl portion of the -O-aryl, -S-aryl, -SO-aryl and -SO2-aryl are each optionally substituted with one to five halo substituents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I) and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R4、n和m如本文所定义，R3选自：(i)-C(O)OR31，其中R31为(C1-6)烷基或芳基，其中(C1-6)烷基可选择地用一到三个卤素取代基取代；(ii)-C(O)NR32R33，其中R32和R33各自独立地选自H、(C1-6)烷基和Het；(iii)-SOvR34，其中v为1或2，R34选自：(C1-6)烷基、芳基、Het和NR32R33，其中R32和R33如上所定义；和(iv)-CO(O)-R35，其中R35选自(C1-8)烷基、(C3-7)环烷基-(C1-4)烷基、芳基、芳基-(C1-6)烷基、Het和Het-(C1-6)烷基，每种均可选择地用一种或多种取代基取代，每种取代基各自独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、芳基、Het、羟基、-O-(C1-6)烷基、-S-(C1-6)烷基、-SO-(C1-6)烷基、-SO2-(C1-6)烷基、-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基，其中-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基的芳基部分可选择地用一到五个卤素取代基取代。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些类似物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2009102876A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  该发明提供了对丙型肝炎病毒蛋白酶具有抑制作用的化合物，包括这些化合物的组合物和组合物，治疗条件的方法，其中抑制丙型肝炎病毒蛋白酶在医学上被认为是必要的，并且治疗人类患者的丙型肝炎病毒感染的方法。