4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-3-N-trifluoroacetamido-β-L-arabino-hexopyranose | 132814-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-3-N-trifluoroacetamido-β-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-arabino-hexopyranoside；1-tert-Butyldimethylsilyl-4-O-acetyl-3-trifluoroacetyl-acosamine；TfaNH(-3d)L-Oli4Ac(b)-O-TBDMS；[(2S,3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 132814-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₈F₃NO₅Si
• 分子量: 399.483
• InChiKey: YDADMHRWGWVZDX-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-3-N-trifluoroacetamido-β-L-arabino-hexopyranose 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4-O-Acetyl-3-trifluoroacetyl-acosamine
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。有用的糖基供体和合成中间体。

  摘要：

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71241-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 生成 4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-3-N-trifluoroacetamido-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and efficient transformation of rhamnose into activated daunosamine, acosamine, ristosamine and epi-daunosamine derivatives, and synthesis of an anthracycline antibiotic acosaminyl-ε-iso-rhodomycinone
  作者：Bernd Renneberg、Yue-Ming Li、Hartmut Laatsch、Heinz-Herbert Fiebig

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00257-3

  日期：2000.12

  constituents of most anthracycline antitumour antibiotics. For an investigation of structure-activity relationships, the four diastereomeric amino sugars daunosamine, acosamine, ristosamine, and epi-daunosamine were synthesised in short and efficient routes starting from commercially available rhamnose. Several glycosyl donors were provided and their use was exemplified in the synthesis of acosaminyl-e

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。
• One step C-acylation of glycals and 2-deoxy-hexopyranoses at C-2
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88015-b

  日期：1992.12

  A simple method has been developed for synthesizing previously unknown 2-C-acyl glycals. Direct Friedel-Crafts acylation of glycals with acetyl chloride or acetic anhydride in the presence of AlCl3 or FeCl3 gave 2-C-acetyl-hex-1-enitols in yields often better than 80%-90%. Interestingly, the 2-C-acetyl-hex-1-enitols can also be prepared in a single step from 1-O-acetyl-and 1-O-silyl-2-deoxy-hexopyranoses, and for all reactions excellent yields were observed.
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS;GEREN, MANFRED, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 873-890
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS、GEREN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——